Wittig 반응을 이용한 Olefin제조

목차

결과및 토의
-wittig 반응의 기본 : ylide와 전체적인 실험 설명
-당량계산법과 실험에서 사용한 당량
-THF에 대해서
_TLC Plate와 chromatography
-식혔을때의 solid 상의 물질
-HCl의 사용이유와 물층에 있었던 것들...
-NaCl의 용도와 효과
-Filter paper를 이용하여 MgSO4를 제거 할때 넘치지 않게 주의하는 이유
-재결정시에 최소한의 Sovent를 사용하여야 하는 이유
-IPA를 이용하여 재결정한 것.
-자신이 생각하는 반응 메커니즘
-반응 후의 재결정, 그리고 수득률 구하기
-Gas chromatography

본문내용

3. Wittig 반응을 이용한 Olefin제조
Wittig반응은 carbonyl compounds로부터 phosphonium ylides를 이용하여 Alkene을 합성하는 일반적인 반응이다. 이번 실험에서 Olefin을 합성함으로써, witting반응 메커니즘을 이해하고자 하였다.
또한 실험을 통하여, 당량에 대한 개념 정립과 당량수 구하는 방법, 재결정 시키는 방법 그리고 그에 따른 수득률 과 순도의 관계, 그리고 반응이 진행됨을 알기 위해 크로마토그래피를 이용함으로써, 크로마토그래피에 대한 원리 등도 배우고자 하였다.
결과 및 토의
①Wittig반응의 기본 – Ylide 와 전체적인 실험설명
Wittig 반응은 위에서 말한 것처럼, phosphonium ylides를 이용한 반응이다. 여기서 ylide는 인접한 +전하와 –전하를 갖고 있는 분자인데, 양전하를 가진 헤테로 원자 즉 이번 실험에선 P+ 에 인접한 탄소로부터 양성자를 제거함으로써 ylide를 생성 시켰다. 이렇게 생성된 ylide의 음전하가 카보닐기 즉, Bromobenzophenone를 친핵을 공격함으로써, Sn2 반응이 진행된다. Ylide와 bromobenzophenone이 불안정한 상태로 결합을 하다가, ylide에 있던 P와 bromobenzophenone에 있던 O가 고리화 반응을 일으켜 빠져나가게 됨으로써 Alkene이 생성되게 되는 것이다.
실험을 한 다음 TLC plate를 이용하여 반응을 확인한 후, 이때 얻어진 생성물과, 그 생성물을 다시 재결정을 한 후에 다시 얻은 생성물을 비교함으로써, 순도와 수율을 비교해 보았고, 마지막으로 gas chromatograph를 이용하여 그 결과를 확인해 보았다.
a는 solid 상태고, b는 liquid 상태이다. 이 반응식을 보면 a와 b가 1:1 반응임을 알 수 있고, 이로인해 반응에 필요한 당량을 계산 할 수 있는데, 모든 반응에는 완벽히 반응하지 않기 때문에, 1:2의 비율로 넣어줌으로써, a가 충분히 다 반응할 수 있도록 b를 초과해서 넣어주었다. 이로써, a는 1당량, b는 2당량을 넣어주었고, a를 0.29g 으로 기준을 잡음으로서 b의 양을 구하였다. b 는 liquid 이기 때문에 주어진 분자량으로 a의 몰수를 계산한 후에, b의 당량을 계산 한 다음 density를 이용해 V으로 단위를 환산하였다. 또한, a, b 이외에 t-BuOK는 촉매역할로써, 조교님께서 알려주신 2 다량의 값을,

키워드

wittig reaction,   olefin(올레핀),   gas chromatography,   당량 및 당량 계산법,   THF,   TLC plat,   염석효과,   재결정