Nitration of Methyl benzoate 결과레포트

목차

1. 이 론(INTRODUCTION)

1.1 Nitration -------------------------- 1

1.2 Nitro compound ---------------------1

1.3 방향족 나이트로화합물 ---------------- 1~2

1.4 Nitrobenzene ----------------------- 2

1.5 Electrophilic reaction ----------------- 3

1.6 Electron-withdrawing effect ------------ 3

1.7 Nucleophilic reaction ----------------- 4

1.8 Nitration 과정 ----------------------- 5

1.9 주의사항 --------------------------- 6

1.10 물리상수 ---------------------------6

2. 실 험(EXPERIMENT)

2.1 실험목적 --------------------------- 7

2.2 실험기구 --------------------------- 7

2.3 실험과정 --------------------------- 7

3. 결 과(RESULT)

3.1 RAW DATA ----------------------------- 9

3.2 RESULT -------------------------------- 9

4. 고찰 및 토의(DISCUSSION) ----------------------- 9~10

5. 참 고 문 헌(REFERENCE) --------------------------- 11

본문내용

야 했다. 침전물을 다시 비커에 넣고 에탄올로 용해시키고 비커를 watch glass로 덮고 상온까지 냉각시켰다. 일정시간 상온에서 냉각된 후 결정이 더 이상 나타나지 않자 얼음수조에 넣어 더 온도를 낮추어 주엇다. 재결정 과정을 통해서 다시한번 불순물을 제거하는 것이다. 그 후 다시 감압필터를 이용하여 결정을 여과하고 남아있는 결정을 건조시켰다.
3. 결 과(RESULT)
3.1 Raw Data
거름종이에 걸러진 전체 무게 : 6.909g
거름종이의 무게 : 2.298g
재결정 되어 측정된 시료의 무게 : 4.611g
Rt : 0.6/3 = 0.2
( hex : EA = 10 : 1 )
3.2 Result
* 수율
벤젠 3.5ml 와 질산이 5ml가 들어갔는데 각각의 몰수를 물리상수로부터 구하면
벤젠의 밀도가 0.88g/cm3 인데 5ml 넣었으므로 3.08g이 나오고
분자량이 78g/mol 이므로 3.08g * 78g/mol = 0.04mol 이 되고
HNO3 도 위와 같은 방법으로 구해보면 0.094mol 이라는 걸 알수 있는데
벤젠이 limiting reactant 이므로 벤젠과 질산이 반응 결과 1:1로 반응하여
나이트로화가 이루어지므로 100% 반응이 일어났다고 가정하면 나이트로벤젠도 0.04mol이 만들어지는데 나이트로벤젠은 분자량이 124g/mol 이므로 0.04mol * 124g/mol = 4.96mol 따라서 수율은
4.61g(검출된 량)
* 100(%) = 92.9% 이 된다.
4.96g(이론상 량)
4. 고찰 및 토론(DISCUSSION)
이번 실험은 벤젠의 나이트로화 반응을 통해 1.3-dinitrobenzene을 제조하고, 반응 메커니즘의 이해와 관련실험 테크닉을 학습하는데에 있었다.
이번 실험의 기본적인 원리는 유기화합물 분자 내에 여러 가지 nitrating agent에서 생성되는 nitroniumion(NO2+)의 공격으로 -NO2기를 도입하는 반응이다.
보통 니트로화합물을 제조하는데 사용되는 nitrating agents로서는 혼산(mixed acid : 발연황산, 농황산, 무수초산, 무수인산 등을 혼합한 산), 질산(nitric acid), 무수질산(nitric anhyride), 황산 존재하의 질산염(KNO3, NaNO3 등), N2O5
등이 사용되나 혼산은 매우 강력한 탈수작용과 함께 nitryl ion(NO2+)에 의한 친 전자공격으로 니트로화 반응이 일어나 혼산이 합성용매로 주로 이용된다. 하지만 적절한 니트로화 반응의 시약 선정과 반응의 조건은 니트로화 반응을 진행시키는 화합물의 반응성과 니트로화 반응 매체 안의 용해도 그리고 생성물의 분리와 정제의 용이성 같은 요소들에 근거를 두기 때문에 이번 실험에서는 분리공정이 간편한
RH + HNO3 →R NO2 + H20
H2SO4 + HONO2 H2O+NO2 + HSO4-
H20 + NO2 H20 + NO2+
H2O + H2SO4 H3O+ + HSO4-
2H2SO4 + HNO3 H30+ + NO2+ + 2HSO4-
질산을 주로 사용했으며 이런 니트로화 반응을 황산을 첨가시킴으로서 더욱 촉진시킬수 있었다. Benzene 을 니트로화 하면 질산의 농도, 반응온도와 같은 반응조건에 따라 meta 위치에 니트로기가 주로 도입되는데 다음과 같다.
질산의 농도가 감소하면 니트로화 능력이 저하되고 산화반응이 일어나게 되는데 이는 nitryl ion이 물에 의하여 다음과 같이 이온화되기 때문이다.
NO2+ → [ O=N OH ]+ → HONO2 → H3O+ + NO3-
[ OH ]
강한 농도의 산에 수분이 들어가게 되면 높은 열과 함께 폭발할 위험이 있기 때문에 수분을 반응물에 들어가지 않게 한 이유도 있지만 이와 같이 수분과의 nitryl ion 부 반응이 일어 날 수 있기 때문에 주의한 것이다.
그리고 TLC 를 통해 알 수 있는것은 HEX 과 비슷한 비극성 물질이 생성물로 만들어졌다는 점과 생성물에 불순물이 2가지가 더 들어간것을 볼 수 있는데 위에서 언급한 바와 같이 1,3-dinitrobenzene을 생성하기 위해서는 95℃의 높은 열이 필요한데 실험시 50~60℃정도의 온도에서 실험 하였으므로 주 생성물이 1,3-dinitrobenzen일 확률은 매우 적으므로 공통적으로 찍힌 점은 Nitrobenzene일 것이며 그 위에 찍힌 점은 , 1,3-dinitrobenzen 이라고 생각할수 있으며 Nitrobenzene의 아래에 찍힌 점은 미반응 benzen 이라고 볼 수 있다. 1,3-dinitrobenzene 이 낮은 실험온도에도 불구하고 생긴 이유는 반응열로 인해 부분적으로 온도가 높아졌을 시 반응 되었을 수 있다. 이와같은 불순물을 제거하기 위해서는 실험에서 마지막 세척시 에탄올로 불순물을 용해하는 과정에서 에탄올의 사용량을 높이면 수율이 떨어질 지라도 불순물을 제거 할 수 있겠다.
그리고 이번 실험에서는 원래 융점을 측정하는 실험도 포함되어 있는데 이미 불순물이 많이 포함되어 있어 문헌값과는 많은 차이가 보이므로 측정하지 않았다.
이 실험을 통해 Nitration의 합성과정을 이해하는데 큰 도움이 되었으며, 실제 TLC 실험을 통해서 불순물의 혼합 여부도 알아보는데에 좋은 실험이며 특히, 불순물이 어떤물질일 것이라는것을 화합물의 구조로 미루어 보아 추측까지 해 볼 수 있다는 점이 흥미로웠다. 그리고 Nitraion 으로 인한 1,3-dinitrobenzen 과의 차이점에 대해서도 생각해 볼수 있는 좋은 기회가 되었다.
5. 참 고 문 헌(REFERENCE)
1. http://100.empas.com/pentry.html?i=1884080&v=46
2. http://kr.ks.yahoo.com/service/wiki_know/know_view.html?tnum=56979
3. http://www.chonnam-sh.hs.kr/~chemistry/고등과학자료
4. 공업화학실험Ⅰ,p 49, 2004
5. http://100.naver.com/100.php?mode=all&id=156499
6. Organic chemistry 7e, McMurry,

키워드

Nitration,   Methyl,   benzoate