[유기화학실험] 칸니자로 반응 (Cannizzaro reaction) : 실험을 통해 칸니자로 반응의 메카니즘을 알아보기 위함

소개글

[유기화학실험] 칸니자로 반응 (Cannizzaro reaction) : 실험을 통해 칸니자로 반응의 메카니즘을 알아보기 위함에 대한 보고서 자료입니다.

목차

1. Title
2. Object
3. Principle
4. Apparatus & Reagent
5. Procedure
6. Procedure
7. Result
8. 실험 오차 원인
9. 문제풀이
10. Disscussion
11. Reference

본문내용

온다. 두 번째 알데히드 분자는 또 다른 친핵성 첨가 단계에서 수소화 이온을 받아들여 결과적으로 불균등화 반응이 일어난다.
전체적인 결과는 알데히드 한 분자는 H- 이 OH- 이온으로 치환되어 카르복시산으로 산화되고, 반면에 알데히드 두 번째 분자는 H- 이온 첨가에 의해 알코올로 환원된다.
Cannizzaro Reaction은 실제로는 드물게 응용되고 있으며 포름알데히드와 치환된 벤즈알데히드에 국한되어 있다.
그러나 생체 내에서 일어나는 환원에 의한 중요한 생물학적 과정에서 간단한 모형으로 작용하기 때문에 메커니즘 적으로 매우 흥미롭다. 자연계에서 가장 중요한 환원제는 복잡한 분자이며 약자로 NADH로 표기되는 reduced nicotinamide adnine dinucleotide 이다. 수소화이온 주개인 NADH는 Cannizzaro Reaction에서 정사면체형 중간체에서와 같은 방법으로 작용한다.
NAD
2) Lucas test
1차, 2차, 3차 알코올을 구별하는 방법으로 Lucas' test 가 있다. 구별하는 방법은 각 알코올에 진한 염산이나 Lucas 시약(진한 염산 + 무수 ZnCl2 )을 작용시켜 염화물의 생성 여부로써 알게 된다. 즉 1차 알코올에 Lucas시약을 작용시켜도 염화물을 생성하지 않으나, 2차 및 3차 알코올은 Lucas시약과 반응하여 염화물을 생성하며, 3차 알코올은 2차 알코올보다 반응성이 더 크다. 이것으로 어떤 알코올에 Lucas시약을 작용시켜 염화물이 생성하면 2차 알코올 아니면 3차 알코올임을 알 수 있다.
다음 2차 알코올과 3차 알코올 중에서 이들을 구별하는 방법으로 진한 염산을 작용시킨다. 반응성이 큰 3차 알코올은 진한 염산의 작용으로 염화물을 생성하나 2차 알코올은 생성하지 않는다. 1차 알코올은 물론 생성하지 않음(반응성의 크기는 1차 < 2차 <3차 알코올의 순서임.) 3차 알코올은 Lucas시약과 즉시 반응하게 되는데 이때 반응은 용액이 먼저 흐렸다가 차차 시약에 잘 녹지 않는 염화알킬이 생성하게 되면서 명백한 층이 생기기 때문에 쉽게 알 수 있다. 2차 알코올은 5분 이내에 흐리기 시작하고 시간이 경과함에 따라서 차차 층이 생긴다. 1차 알코올은 상온에서 반응하지 않고 따라서 용액이 흐려지지도 않고 맑은 상태로 남아 있다. 만일 1차 알코올 중에 2차나 3차 알코올이 불순물로 소량 들어 있을 때는 흐리기만 하고 층으로까지 나누어지지 않기 때문에 어느 정도 2차, 3차 알코올을 함유하는 가도 알아낼 수 있다.
11. Reference
저 자
서 명
출 판 사
출판연도
Page
Budarari,Susan Smith, ann O'neil,marayadele J
The merck index twelfth edition
Whitehouse station : Merck
1996
reagent에
이화학대사전편찬위원회
이화학대사전
지 문 사
1996
Mcmurry John
Mcmurry Organic Chemistry
자유아카데미
658
www.empas.com(두산 세계대백과)

키워드

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