벤젠의 나이트로화 실험[결과 보고서]

소개글

벤젠의 나이트로화 실험[결과 보고서]에 대한 보고서 자료입니다.

목차

ABSTRACT
LIST OF TABLES
LIST OF FIGURES

1. INTRODUCTION
1.1 실험목적
1.2 실험이론
1.2.1 친전자성 방향족 치환반응
1.2.2 나이트로화 반응
1.2.3 산을 이용한 반응 메커니즘
1.3 실험원리 및 내용

2. EXPERIMENTAL
2.1 기구 및 시약
2.2 실험절차
2.3 실험 물리상수
2.4 실험 주의사항

3. RESULTS
3.1 Raw data
3.2 Results
3.2.1 생성물의 이론 몰수
3.2.2 생성물의 실험 몰수
3.2.3 yield
3.3 TLC analysis
3.4 IR 스펙트럼 분석

4. DISCUSSION

5. REFERENCE

본문내용

다.
2. EXPERIMENTAL
2.1 기구 및 시약
기구 : 2구 플라스크, 피펫, 교반자석, hotplate, het gen, 감압여과장치, 흄 후드, TLC plate, 전개병, 바이알병, 스탠드, 수조, spatula, 비커, UV램프
시약 : 황산, 질산, 벤젠, 에탄올, 헥산, ethyl acetate, 증류수
2.2 실험절차
Hot plate에 2/3정도 물을 채운 수조를 놓고, 스탠드에 고정시킨 2구 플라스크를 1/5정도 잠기게 하였다. 물을 50℃정도로 가열하고 2구 플라스크에 유리가 깨지지 않도록 조심스럽게 교반자석을 넣은 후, 황산 15ml를 피펫을 이용하여 천천히 넣었다. 그리고 흄 후드에서 바이알병에 질산 5ml와 벤젠 3.5ml를 담고 뚜껑을 덮었다. 질산의 경우 유독 기체가 나오므로 꼭 흄 후드에서 시료를 옮겨야 했다. poly glove와 마스크를 착용한 후, 교반하면서 질산 5ml를 피펫을 이용해 천천히 첨가하였다. 이 때 기체를 흡입하지 않도록 주의하였다. 그 다음 교반하면서 벤젠 3.5ml를 천천히 첨가하고 10분정도 교반하였다. 250ml 비커에 물과 잘게 부순 얼음을 1/3정도 채운 용액을 2구 플라스크에 넣으면 노란색 침전물이 생기는데, 이 침전물을 감압여과 장치를 이용해 여과하였다. 여과된 침전물을 비커에 옮기고 재결정 용매인 에탄올을 조금씩 첨가하면서 heat gun으로 녹였다. 이 때 에탄올만으로는 깨끗하게 정제가 되지 않으므로 에탄올 보다는 에탄올이나 헥산, 에틸아세테이트용액을 적절히 섞어서 하는 게 좋다. 비커를 상온으로 냉각시키면 재결정이 일어나게 된다. 재결정이 일어난 용액을 감압여과장치를 이용해 여과시켰다. 이 때 결정이 비커에 붙기 때문에 헥산을 이용해 결정을 모두 여과시켜야 했다. 전개병에 헥산과 에틸아세테이트 용액이 10:1의 부피비로 섞인 전개용매를 넣고, 여과시킨 결정 시료를 TLC plate에 옮겨 Rf값과 전개된 점의 위치를 측정하였다. TLC plate에 시료를 찍어보는 이유는 생성물질의 순도를 확인해 보기 위함이었다. 그리고 여과한 결정을 충분히 건조시킨 후 무게를 재었다.
2.3 실험 물리상수
Table 1. 실험 물리 상수
시약
분자식
분자량
(g/mol)
녹는점
(℃)
끓는점
(℃)
비중
Sulfuric acid
98.08
10
337
1.84
Nitric acid
63.012
-42
83
1.5129
Benzene
78.11
5.5
80.1
0.8765(20)
Ethanol
46.07
-114.3
78.4
0.789
Nitrobenzene
123.06
5.85
210.9
1.199
Hexane
86.18
-95
69
0.6548
Ethyl acetate
88.105
-83.6
77.1
0.897
2.4 실험 주의사항
① 질산과 황산에서 유독 기체가 나오므로 반드시 마스크를 착용한다.
② 반응물을 반응시킬 때 천천히 첨가해야한다.
③ 시료 채취 시 흄 후드에서 하고, 실험실을 환기하도록 한다.
3.2.3 yield
yield = (생성물의 실험 몰수/ 생성물의 이론 몰수) * 100
= (0.0359/0.039)*100
= 92%
3.3 TLC analysis
TLC판에서 밑에 점 하나 위에 점 하나 찍힌 이유는 표준물과 시료가 다른 경우라서 그런다. 이런 경우는 시료에는 불순물이 들어있거나, 다른 형태로 존재하는 경우로 TLC 전개 시에 올라가는 속도의 차이가 일어나기 때문이다.
3.4 IR 스펙트럼
Table 4. 나이트로벤젠의 IR 스펙트럼
6.5~9 사이의 peak가 있으므로 벤젠고리가 있다는 것을 알 수 있다.
(a)는 가장 높은 ppm이 나타났다. 그 이유는 전자끌기인 나이트로기 사이에 있기 때문이다.
(b)는 대칭이여서 길이가 길다.
(c)는 가장 낮은 ppm이 나타났다. 그 이유는 나이트로기에서 가장 멀리 떨어져 있기 때문이다.
4. DISCUSSION
이번 실험은 벤젠의 나이트로화 반응을 통해 1,3-disnitrobenzene을 제조하고, 반응 메커니즘의 이해와 관련 실험 테크닉을 학습하는 것이었다.
방향족 고리인 벤젠이 진한 황산의 혼합물로 처리하면 나이트로화가 일어난다. 이 반응에서 친전자체는 질산에 양성자(H+)가 첨가되고 물이 이탈됨으로써 생성되는 nitronium ion()이다. nitronium ion은 친핵체 benzene과 반응하여 탄소양이온 중간체를 형성하고, 이 중간체는 H+를 잃음으로써 치환 생성물인 nitrobenzene이 생성되는 실험이 나이트로화 반응이다.
이번 실험에서는 농도가 높은 시료를 사용했기 때문에 다른 실험보다 더욱더 세심한 주의가 필요했다. 질산의 경우 유독 기체가 나오므로 꼭 흄 후드에서 시료를 옮겨야 했고, poly glove와 마스크를 착용해야 했다. 기체를 흡입하지 않도록 주의 하였다.
반응물을 가열한 다음 고체를 생성하기 위해 잘게 부순 얼음에 담가서 냉각시킨 노란색 침전물의 색과 산을 제거하기 위해 물로 세척하면서 여과시킨다. 침전물을 뜨거운 에탄올로 여과 시킨 후 상온에 냉각시킨 다음 다시 여과 시켜 얻은 결정의 무게는 4.42g이다.
이 반응은 나이트로화 반응은 1대1반응이므로 한계 반응물인 벤젠의 몰수만큼 생성된다. 얻어진 생성물의 몰수는 0.039mol이고 결정의 몰수는 0.0359mol이므로 수율은 92% 얻게 되었다.
수율이 좋게 나온 편이나 오차율 8%가 나온 원인을 보면 일단 온도가 높아지면 부생성물이 생성되기 때문에 항온조의 온도를 일정하게 유지시키는 것이 중요하다. 그리고 실험기구에 물기가 있으면 질산과의 반응이 있기 때문에 수분을 완전히 제거시킨 실험기구를 사용해야한다.
마지막으로 생성물을 감압필터를 통해 여과할 때 천천히 섬세하게 여과 해야하는데 그렇지 못한 점이 오차원인인 것 같다.
그리고 생성물의 Rf값은 0.33을 얻게 되었다. 여기서 TLC판에서 두 개의 점이 생기는 이유는 표준물과 시료가 다른 경우인데, 이 경우 시료에 불순물이 들어있거나 다른 형태로 존재하는 경우이기 때문에 속도의 차이가 일어난 것이다.
5. REFERENCE
1.공업화학기초실험 교재
2. 네이버 백과사전
3. 유키 백과사전

키워드

벤젠의 나이트로화,   나이트로화,   벤젠 실험,   나이트로벤젠,   나이트로화 실험,   니트로벤젠,   나이트로화 반응,   벤젠 치환반응