Grignard시약의제조와반응 A+ 예비레포트 건국대학교 유기화학실험

소개글

Grignard시약의제조와반응 A+ 예비레포트 건국대학교 유기화학실험에 대한 보고서 자료입니다.

목차

1.실험날짜
2.실험제목
3.실험목적
4.실험이론 및 배경
5.시약 및 기구
6.실험방법
7.참고문헌

본문내용

biphenyl(2개의 페닐의 연결화합물)이나 Triphenyl Carbinol(3개의 페닐에 -OH기가 달린 화합물)의 합성도 이루어지는데 후자의 경우에는 많은 화학공학계열에서 다루는 학부기초실험으로 그리냐르 합성의 원리를 이해하는 데 도움이 되고 있다.
- 에틸에테르 (C2HOC2H5)
화학식
C4H10O
분자량
74.12g/mol
상태
무색의 액체
녹는점
-116.3℃
끓는점
34.48℃
비중
0.7135
비열용량
172.5J/(mol·K)
용해도
69g/L (20℃)
낮은 끓는점과 독특한 냄새를 가진 무색의 가연성 높은 액체이며 대표적인 포화지방족 에테르이다.
다이에틸에테르·에테르·에톡시에테인(ethoxyethane)이라고도 한다. 화학식 C4H10O. 무색의 유동성 있는 액체로, 분자량 74.12, 녹는점 －116.3℃, 끓는점 34.48℃, 비중 0.7135이다. 특유한 냄새가 나며, 물에는 약간 녹고, 에틸알코올이나 기타 유기용매와는 임의의 비율로 섞인다. 휘발성이 커서 인화하기 쉬우며, 증기는 폭발하기 쉽다.
에탄올과 황산을 140℃ 정도에서 반응시키면 생성되나, 공업적으로는 에틸렌을 원료로 하여 황산가수법에 의해서 에탄올을 합성할 때의 부생성물로 얻는다. 동물의 중추신경에 대하여 억제작용을 가진다. 물로 세척한 것을 염화칼슘으로 건조시켜 재증류한 것을 마취제로 사용하는데, 용기에서 꺼낸 후 24시간 이상 경과한 것은 사용하지 못하도록 되어 있다. 용제나 추출제로 사용되며, 기화할 때 다량의 열을 빼앗기 때문에 노천온도의 측정에도 사용된다. 갈색 병에 넣어 어둡고 찬 곳에 보존해야 하나, 많은 양을 넣지 않도록 해야 한다.
- Benzophenone ((C6H5)2CO)
분자식
C13H10O
분자량
182.22g/mol
녹는점
48.5°C
끓는점
305.4°C
용해도
Insoluble
밀도
1.11g/cm3
공업적으로 공기 중에서 다이페일메테인의 구리 촉매 산화에 의해 만들어지는 유기화합물이다.
다이페닐케톤·벤조일벤젠이라고도 한다. 화학식 C6H5COC6H5. 좋은 향이 나는 무색 결정으로 안정형과 불안정형의 2형이 있다. 안정형은 녹는점 49℃, 끓는점 306℃, 158℃(10 torr)의 막대 모양 결정이며, 불안정형은 녹는점 26℃이다.
환원하면 다이페닐메탄올 또는 벤즈하이드롤이 얻어진다. 벤젠과 염화벤조일 또는 벤젠 2분자와 포스젠 1분자와의 프리델-크래프츠 반응에 의하여 합성된다. 향료의 고정제로 사용되며, 또 의약·농약 등의 합성 중간물이 된다.
- 염산 (HCl)
화학식
HCl
분자량
36.46g/mol
상태
무색의 기체
녹는점
-114℃
끓는점
-84℃
비중
1.268 (기체)
비열용량
0.7981J/(g·K)
용해도
720g/L (20℃)
화학식 HCl. 상온에서 자극적인 냄새가 나는 무색 기체로, 녹는점 －114 ℃, 끓는점 －85 ℃, 비중은 기체인 경우 공기에 대하여 1.268, 액체 1.265(녹는점), 고체 1.503(－195℃)이다. 물에는 잘 녹아, 부피로 500배, 무게로는 100 g의 물에 81.31 g 녹는다. 수용액은 염산이라고 한다.
알코올 ·에테르 ·벤젠 등에도 잘 녹는다. 천연으로는 화산가스 속에 함유되어 있는 일도 있다. 공업적으로는 염소와 수소를 반응시켜 만들며, 각종 탄화수소를 염소화할 때 부산물로도 얻고 있다. 실험실에서는 진한 황산에 진한 염산을 떨어뜨려 발생시키거나, 식염과 진한 황산을 반응시켜서 만든다. 무수물은 염화비닐의 원료 등으로 사용되나, 주로 염산으로 사용된다.
- Bromobenzene (C6H5Br)
화학식
C6H5Br
분자량
157.01g/mol
상태
엷은 노란색 액체
녹는점
-31℃
끓는점
155.156℃
비중
1.4991 (15℃)
용해도
0.041g/100mL
철분의 존재하에 벤젠에 브로민을 작용시키면 치환반응에 의해 생기는 방향족 할로젠화합물이며 부산물로 브로민화수소가 함께 생긴다.
모노브로모벤젠(monobromobenzene)이라고도 한다. 화학식 C6H5Br. 분명한 엷은 노란색 액체로 분자량 157, 녹는점 －31℃, 끓는점 155.156℃, 비중 1.4991(15℃)이다. 에테르·에탄올·벤젠 등의 유기용매에는 녹지만, 물에는 녹지 않는다. 에테르 속에서 마그네슘을 작용시키면 그리냐르시약 C6H5MgBr이 생기는 것이 알려져 있다. 철분의 존재하에 벤젠에 브로민을 작용시키면 생긴다. 유기합성의 원료로 사용된다.
※ 실험시, 주의사항
- 에테르는 건조한 것을 사용해야하고, 에테를추출액을 잘 씻어야 하며, 씻을시에는 무기산을 완전히 제거해야함.
- 생성물이 증류플라스크에 남아 있더라도 증발 건조해서는 안 된다.
- 발열반응이 일어나는 실험은 장갑을 끼고, 만지고 화상에 주의한다.
6. 실험 방법
6.1 브롬화페닐마그네슘의 합성
첫째, 삼구 플라스크(25ml)에 적하깔대기와 환류냉각기를 설치하고, 적하깔때기와 냉각기에는 칼슘관을 설치한뒤 건조한 magnesium ribbon(0.4g)을 플라스크에 넣는다
둘째, 적하 깔때기로부터 브로모벤젠(2.65g)의 건조에테르(9ml) 용액을 2～3ml 가하면 용액이 흐려지고 발열이 일어난다(Gridgnard 시약이 생성)
셋째, 반응이 일어나지 않는 경우에는 유리봉으로 마그네슘의 덩어리를 깬다.
넷째, 최초의 반응이 안정되면 나머지의 브로모벤젠 용액을 에테르가 온화하게 끓을 정도의 속도로 적하한다. 건조에테르로 적하깔때기를 세척하고, 그 세척액을 플라스크에 적하한다.
다섯째, 혼합물을 증기중탕에서 15분간 가열 환류한다.
6.2 디페닐메탄올(벤즈히드롤)의 합성
첫째, Grignard 시약에 재증류한 벤즈알데히드(1.6g)의 건조에테르(4ml) 용액을 가한뒤 이 혼합물을 15분간 가열환류한다.
둘째, 식을때 까지 기다린 뒤 잘게 깬 얼음(5～10g) 위에 주의하며 쏟는다. 그뒤 이 혼합물을 묽은 염산(3ml)으로 흔들고, 에테르층을 분리하여 물, 아황산수소나트륨용액, 다시 물로 세척한다.
셋째, 에테르를 유거하고, 잔류물에 물을 가하고, 이 혼합물을 유출액이 투명할 때가지 증류한다.
넷째, 반응생성물은 비휘발성의 잔류물에 함유 되어 있기

키워드

건국대학교,   유기화학실험,   화학공학과,   Grignard,   시약,   제조반응