acetanilide와 benzoic acid 의 녹는점 측정 및 불순한 미지시료의 재결정

목차

1. Title of Experiment

2.Scheme

3. Rgts. & Apparatus

4. Method & Procedure

5. Observation

6. Results & Discussion

7. Lit. & Ref.

본문내용

으로 유도를 하게 한다라는 것인데 이렇게 하기 위해서는 온도를 낮추거나 용해도가 낮은 용매를 사용하여 용해도를 낮추는 방법을 생각해 볼 수 있다. 그래서 실온에서는 녹지않고 가열하면 녹는 용매인 물을 선택하기로 하였다.
이번 실험에서는 온도를 낮추는 방법을 통해서 재결정을 했으므로 온도에 따른 용해도 차이가 큰 것이 좋은 용매라고 생각된다. 그러므로 acetanilide와 benzoic acid 모두 물을 용매로 할 때 재결정이 잘 일어난다.
실험 2.
benzoic acid
: acetanilide
9:1
8:2
7:3
6:4
5:5
4:6
3:7
2:8
1:9
습윤점(℃)
105
101
98
104
102
85
108
109
112
용융점(℃)
130
128
118
115
109
104.5
121
123.5
118
녹는점(℃)
117.5
114.5
108
115
109
104.5
121
123.5
118
두 번째 실험은 acetanilide와 benzoic acid의 공융점을 알아보는 실험이었다. 공융점이란, 두 성분계의 고체상-액체상곡선에서, 두 성분이 고용체를 만들지 않고 액체 상태에서 완전히 녹아 섞이는 점을 말하는데 그래프 상에서 온도가 급격이 떨어지는 점이다. 이번 실험의 그래프를 보고 공융점을 찾아 보면 아세트 아닐라이드와 벤조산이 4:6으로 혼합된 지점이자, 가장 낮은 온도인 104.5℃가 공융점이라 할 수 있다. 또한 일반적인 공융점 그래프와는 이번 실험 그래프가 조금 다른데, 처음 비율의 온도가 낮기 때문이다. 이 실험에서 오차가 발생할 수 있는 요인은 습윤점과 융해점을 육안으로 찾는다는 것이다. 그 찰나를 놓치기 쉬웠고, 본다고 해도 그 온도가 정확한지 확인할 길이 없기 때문이다.
실험 3.
미지시료의 녹는점 = 180
-> 미지시료 = n-Bromosuccinimide [128-08-5] f.w : 177.98, mp 180~183순도99%
회수율 = 1) 0.07g
2) 0.29g
0.07+0.29 = 0.36g
0.36g/1g *100(%) = 36%
세 번째 실험은 미지시료를 재결정을 통해서 걸러내고 녹는점을 측정하여 그 물질을 알아내는 것이었는데. 이번 실험은 실온에서 결정시키는데 시간이 걸리는 관계로 약간의 결정만 회수하여 녹는점을 측정해보았다.
우리조는 녹는점이 180℃로, n-Bromosuccinimide였다. 그리고 그 다음날 나머지 결정의 질량을 따로 측정하였고, 그 결과 총 수득률이 36%였다.
미지시료를 알아내는 데는 정확한 녹는점이 나와서 문제가 없었지만, 회수율이 낮은 편이었다. 그 이유를 몇가지 생각해 보았는데 첫 번째는 불순물을 걸러낼 때 깔대기를 오븐에 잠시 데운 다음에 걸러야하는데 오븐에서 다시 꺼내오는 동안 깔대기가 다시 식어서 거름종이에 결정이 조금 생겼고, 두 번째는 깔대기 위로 녹은 시료들을 부을때 너무 한꺼번에 부어버려서 거름종이 바깥으로 새고, 또한 깔대기를 통해 나오다가 깔대기 벽에 결정이 붙어버린 이유때문인것 같다.
서서히 냉각을 해야하는데 결정이 너무 안 생겨서 부채질을 하거나, 또는 수분을 날린다고 핫플레이트를 켜놓고 그 위에서 놔둔것이 실수였던 것 같다. 그리고 데시케이터에 넣어서 하루동안 기다렸는데, 그 사이에도 먼지 등 이물질이 낀 것도 어쩌면 오차의 원인이라고 생각할 수도 있다.
결정화는 작은 핵이 생성되는 과정과 그렇게 생성된 핵이 커저가는 과정으로 크게 분리하여 생각할 수 있다. 그런데 급속한 냉각의 경우 생성된 핵이 커지는 과정이 느리게 진행되는 터라, 거의 대부분의 물질이 작은 핵의 상태로 결정화되잔다. 이렇게 작은 결정을 얻게 되면 거름종이에 의한 거름효율이 떨어진다. 결정이 작아져서 거름종이의 구멍을 그냥 지나치게 되는 경우가 발생하기 때문이다. 그리고 다른 물질이 빠르게 결정화된 결정들 사이에 끼어 같이 침전된다. 이것을 공침이라고 하며, 이렇게 발생된 오차를 줄여주기 위하여 결정을 다시 녹여 천천히 다시 결정화시켜주는 과정이 필요한데, 그런 과정을 거치지 않아서 회수율이 낮은 것 같다.
7. Lit. & Ref.
John Macmurry, 『유기화학』, 자유아카데미, 6판, 2005, p.134~145.
Skoog West & Holler Crouch 『Analytical Chemistry』Harcourt College Publishers seventh edition p183~190
조성희 , 용해도, 일반화학, 개정3판, 형설출판사, 2000년, 328p~331p

키워드

acetanilide,   benzoic acid,   benzoic,   녹는점 측정,   불순한 미지시료,   미지시료의 재결정