아세트 아닐리드합성

목차

1. PRINCIPLE

2. APPRATUS / REAGENT

§. 기구 설명

§. 시약 설명

3. EXPERMENTAL PROCESS

『참고도서』

본문내용

탄소석유 등의 무극성용매 중에서는 수 소결합에 의해 2분자가 회합한 이합체(dimer)로 존재한다. 약한 산으로, 1mol 수용액에서는 0.4% 정도 해리되어 아세트산이온과 수소이온으로 존재한다
(25℃에서의 해리상수 K=1.8×10-5).
CH3COOH CH3COO- + H+
어는점내림값(39)이 크므로, 순수한 아세트산의 녹는점은 소량의 물이 섞이면 급격하게 내려간다. 순수한 아세트산(순도 99% 이상)은 냉각하면 결정화되기 쉽고, 겨울철에는 얼어서 결정상태로 되기 때문에 빙초산이라고 한다. 물 외에 에탄올에테르 등의 유기용매와도 임의의 비율로 섞이지만 무극성용매에는 녹 기 어렵다. 안정된 화합물로서 과망간산염중크롬산염 등의 산화제에 의해서도 산화되지 않는다. 불에 태우면 푸르스름한 불꽃을 보이며 이산화탄소와 물로 된 다. 대부분의 금속과 염을 만들며, 알코올이나 페놀과 에스테르를 생성한다.
-〔용도〕 아세트산은 공업적으로 염색합성식초사진정착액 등으로 쓰이는 외에 의약품염료 등의 합성원료가 된다. 또한 아세트산비닐 등의 아세트산에 스테르, 아세트산무수물, 아세틸셀룰로오스, 모노클로로아세트산 등 공업상 중요 한 물질의 합성원료로 대량으로 이용되고 있다. 실험실에서도 용매나 아세틸제 로 쓰인다.
② 아세트산무수물 (aceticanhydride)
- 화학식(CH3CO)2O. 아세트산 2분자에서 1분자의 물을 제거한 산무수물. 무수아 세트산이라고도 한다. 분자량 102.1. 자극적인 냄새를 가진 무색액체로 녹는점 -68℃, 끓는점 140.0℃, 비중 1.087, 굴절률(業若橈繞) 1.39038이다. 증기는 최루성이 있으며 액체는 피부에 닿으면 수포나 염증을 일으킨다. 물에는 약 2.7% 녹으며 에테르 등의 유기용매에도 녹는다. 물과 반응하면 서서히 아세트산으로 되고, 에탄올에도 녹아서 서서히 반응하여 아세트산에틸이 된다. 이들 반응은 산이 존 재하면 빨리 진행된다. 셀룰로오스를 아세틸화하여 아세틸셀룰로오스를 만드는 데 사용되는 외에 아스피린 등의 의약품과 염료, 향료 합성에 쓰인다.
③ 빙초산 (氷酢酸, glacial aceticacid)
- 순도가 96% 이상인 아세트산의 수용액. 아세트산은 순도가 높을수록 녹는점이 높아져 상온 또는 그 이상의 약간 낮은 온도에서 얼음상태의 고체로 존재한다. 이러한 상태의 아세트산을 빙초산이라 한다. 순수한 아세트산의 녹는점은 16.7℃, 끓는점은 118.2℃이다. 피부에 닿으면 염증을 일으키므로 주의해야 한다.
④ 염화아세틸 (acetylchloride)
- 화학식 CH3COCl. 아세트산의 산염화물. 화학식량 78.50, 녹는점 -112℃, 끓는점 50.9℃ 비중 1.104(측정온도 20℃)이다. 자극적인 냄새가 있는 무색 액체이다. 아 세트산무수물과 포스겐, 아세트산나트륨과 염화술푸릴, 아세트산과 삼염화인 또 는 염화술피닐(염화티오닐) 등의 반응에 의해 합성된다. 에테르벤젠에는 녹지 만, 물과 반응하여 아세트산과 염산이 된다. 알코올과도 반응하여 아세트산에스 테르가 된다. 카르보닐기의 탄소원자에서 염소원자가 치환반응을 일으키기 쉽 기 때문에 여러 가지 유기화합물에 아세틸기 CH3CO-를 도입하는 아세틸화제 로 이용된다. 공기 중에서 연기를 내기 때문에 최루성이 있으며 피부눈점막 을 자극한다.
⑤ 케텐 (ketene)
- 일반식 R\R‘/C=C=O(R, R’는 탄화수소기)로 나타내어지는 옥소화합물의 총칭. 그 가운데 특히 R과 R′가 모두 수소인 가장 간단한 것을 가리키는 경우가 많 다. 지방산의 분자내 무수물의 형태인 화합물인데 C-C결합은 첨가반응을 일으 키기 쉬우며, 첨가반응에 의하여 지방산 유도체를 생성한다. 케텐 CH2=C=O는 무색의 자극성 냄새를 가진 유독성 기체인데, 독성은 포스겐이나 시안화수소와 비슷한 맹독이다. 분자량 42.0, 끓는점 -41℃이다. 실험실에서는 아세트산 또는 아세톤을 500～1000℃로 열분해하면 생성되는데, 촉매로는 인산 또는 포스핀이 사용된다. 케텐류는 일반적으로 불안정한 화합물로 반응성이 크며, 매우 중합 (重合)하기 쉬워서 2분자가 중합하여 디케텐이 된다. 공업적으로는 아세트산무 수물, 아세토아세트산에스테르, 디히드로아세트산 등을 만드는 원료로 이용된다. 케텐을 카르보닐화합물과 반응시키면 β―락톤이 얻어진다.
⑥ 브롬화아세틸 (acetyl bromide)
- 분자식 C2H3BrO. 아세트산 CH3COOH의 카르복시기 -COOH에서 히드록시기 -OH를 브롬으로 치환한 화합물. 분자량 122.9. 녹는점 -96.5℃, 끓는점 75.9～ 75.95℃, 비중 1.6625(측정온도 16℃)이다. 아세틸브로마이드라고도 한다. 자극 적인 냄새가 나는 발연성의 무색 액체로서 아세트산 또는 아세트산무수물에 삼브롬화인을 반응시키면 합성된다. 에테르벤젠에는 녹지만 물과는 강하게 반응하여 아세트산에스테르를 생성한다. 카르보닐기 탄소원자에서의 반응에 의 해 브롬원자가 다른 원자단과 쉽게 교환되기 때문에 유기화합물에 아세틸기 CH3CO-를 도입하는 아세틸화제로서 유기합성 반응상 유용하다. 염화아세틸보 다 반응활성은 조금 낮다. 최루성이 있어 피부눈점막을 자극한다.
3. EXPERMENTAL PROCESS
① round bottom flask(200ml)에 아닐린 31g을 넣고 빙초산과 아세트산무수물의
혼합액을 가한다.
② 환류냉각기를 설치하고 104℃에서 약 90분 동안 혼합액을 끓인다.(비등석을 넣는다.)
※ 가열온도를 잘 유지시켜 발열반응에 의한 사고를 방지한다.
③ 다음 온도를 120～125℃로 높여서 약 15분 동안 증류를 계속한다.
④ 가열을 중지하고 반응물을 찬물에 교반하면서 주입하면 아세트아닐리드가 결정 으로 석출된다.
⑤ 결정을 흡인여과하고 물로 세척한다.
『참고도서』
1) 동아 원색 대백과사전
2) 학원 세계 대백과사전
3) 화학공학 대사전 - (집문사)
4) 한메 파스칼 대백과사전
5) Chemical Experimental dictionary - 한국사전연구사
6) 신 유기 합성 실험 - (동명사)
7) 유기 화학 실험 - (삼광출판사)
8) 유기 화학 실험 - (문운당)

키워드

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