24장 유기화학 요약

본문내용

보트형 구조
탄소 원자는 고리도 형성하지만 고리도 만든다. 고리 알케인의 일반식은 CnH2n으로 표시되며 가장 간단한 것이 사이클로프로페인이다. 정삼각형에서 탄소-탄소간의 결합각은 60도를 이루어야하지만 이럴 경우 너무 결합각무리가 커서 정상적인 결합을 형성하지 못하고 그림에서처럼 굽어진 결합을 형성하고 있다. 따라서 싸이클로프로페인은 높은 결합에너지를 가지고 있으며 결합이 견고하지 못하다.
이 외에도 싸이클로뷰테인(사각형), 싸이클로펜테인(오각형), 싸이클로헥세인(육각형), 등 다양한 형태의 고리화합물이 존재하며 이중 싸이클로펜테인과 싸이클로헥세인은 매우 안정한 구조를 가지고 있다.
2. 알켄과 알카인
알켄(Alkene)
탄소-탄소 이중결합을 포함하는 화합물을 알켄이라고 부르며 일반식은 CnH2n이다. 가장 간단한 알켄은 에텐이며 관용명은 에틸렌이다.
에틸렌은 sp3혼성화 되어 있다. C-C 결합은 시그마 결합과 파이 결합으로 이루어져있다.
그림7 에틸렌의 화학결합. 시그마(녹색로브끼리)와 파이결합(청색로브끼리)을 볼 수 있다.
알켄의 명명법은 알케인과 거의 비슷하다.
1. 알켄은 어미가 “-ene”로 끝난다. 따라서 C2H4는 에텐(ethene)이며, C3H6는 프로펜(propene)이다.
2. 이중결합을 포함한 물질은 이중결합이 가까이에 있는 쪽에서부터 낮은 번호를 부여 한다. 예컨대, CH2=CHCH2CH3는 1-butene이다.
그림8 2-뷰텐의 두 개의 입체 이성질체 (a) cis-2-butene (b) trans-2-butene
알케인의 단일결합은 회전이 가능하나, 이중결합은 탄소-탄소 사이의 회전이 불가능하다. 따라서 시스-트렌스의 입체 이성질체가 생기게 된다.
알켄은 사슬뿐만이 아니고 다양한 종류의 고리화합물도 존재한다.
알카인(Alkyne)
알카인은 탄소-탄소 삼중결합을 가진 탄화수소이다. 가장 간단한 알카인은 C2H2인 에타인이며 관용명은 아세틸렌이라고 부른다. 삼중결합은 sp 혼성 궤도함수에 의한 하나의 시그마결합과 두 개의 파이결합으로 이루어져있다.
알카인의 명명은 기본 알케인의 접미사 “-ane” 대신 \"-yne\"를 사용한다.
따라서 다음과 같은 물질은 2-pentyne이라고 명명 한다.
그림9 아세틸렌의 결합. 노란색 로브끼리 시그마결합 및 청색 로브끼리 각각 파이결합을 하고 있다.
알켄과 알카인의 반응
알켄과 알카인은 불포화탄화수소이므로 이것들의 가장 중요한 반응은 첨가반응이다. 예컨대, 수소화 반응에서는 수소가 백금이나 팔라듐과 같은 금속촉매 하에서 이중결합에 수소가 첨가되어 포화탄화수소가 된다.
CH2=CHCH3 + H2 + 촉매→ CH3CH2CH3
수소화 반응 이외에도 할로겐화합물 첨가반응 등 다양한 종류의 첨가반응을 수행하여 매우 유용한 물질들을 만드는데 사용된다.
3. 방향족 탄화수소 (Arenes)
고리형 탄화수소중에서 벤젠과 같은 성질을 가진 부류의 회합물을 방향족 화합물이라고 한다. 벤젠은 육각형 고리화합물이며 3개의 이중결합과 단일결합이 교대로 놓여 있으며 평면의 입체형태를 유지하고 있다. 그리고 벤젠고리의 중요한 특징 중의 하나가 이중결합을 형성하는 파이전자가 고리 내에 균일하게 분포되어 있다. 이로 인해 벤젠고리는 평면을 이루고 다양한 종류의 친전자적 치환반응을 수행한다.
아래 표는 몇 개의 보다 복잡한 벤젠고리화합물을 나타내고 있다.
4. 석유화학 공업
정유공장으로부터 얻는 화학제품들
증류는 석유 성분의 물리적 분류법이지만 정유공장에서는 가장 유용한 생성물의 생산량을 최대로 높이기 위해서 화학반응도 사용한다. 크래킹은 커다란 분자의 탄소-탄소 결합을 끊어 작은 분자를 만드는 공정이다. 이것은 고온에서 열분해 혹은 열 크래킹 법에 의해서도 할 수 있고 낮은 온도에서 촉매를 사용하여 촉매 크래킹 법으로도 할 수 있다. 현재는 정유공장에서 대부분이 크래킹 촉매법을 사용해서 진행하는데 그것은 연료비가 적게 들고 조절이 쉽기 때문이다.
석유화학공장으로부터 얻는 화학제품들
석유 화학 제품의 생산에 사용되는 석유의 특정 부분을 공급원료(feedstock)이라고 부르며 중탄화수소를 포함하는 가스류로부터 경탄화수소인 에테인, 프로페인, 뷰테인에 이르기까지 다양하다. 석유화학공장의 기본공정은 수증기 크래킹으로 이공정에서는 탄화수소분자를 고온의 수증기로 분해하여 작은 분자들로 만든다. 수증기 크래킹의 주산물은 에틸렌이며, 에틸렌의 용도는 폴리에틸렌, 에탄올, 염화비닐의 원료, 부동액으로 쓰이는 에틸렌글리콜, 아세트산의 주 원료로 쓰인다.
5. 탄화수소 유도체
탄화수소 유도체의 종류에는 알킬 할라이드, 알코올, 이서, 알데하이드, 케톤, 카르복실산, 에스터, 아민 등이 있다.
이 표는 대표적인 작용기의 종류를 보여주고 있다.
6. 중합체
중합체라는 말은 때로는 고분자, 플라스틱이란 용어들로 혼용되기도 하며 이는 분자량이 매우 크고, 대부분이 사슬모양이며 단위체라 불리는 작은 분자로부터 합성된다. 중합체를 합성하는 반응의 종류에는 첨가중합반응과 축합중합반응으로 나누며 첨가중합반응은 라디칼 중합반응, 음이온 중합반응 그리고 양이온중합반응이 있다. 그리고 축합중합반응은 중합체 사슬이 커지면서 물이나 에탄올 같은 작은 분자가 부산물로 떨어져 나오는 반응을 말하며 대표적인 반응으론 나일론 합성법이 있다. 또 중합체의 종류에는 동종중합체와 혼성중합체 등 다양한 종류가 존재한다.
아래 표는 대표적인 몇몇 중합체의 단위체, 중합체, 그리고 용도에 대해서 기술하고 있다.
7. 산소를 포함하는 유기화합물
알코올과 에터
알코올
-OH기를 가지는 화합물을 통칭한다.
메탄올, 에탄올, 프로판올 등등
알차, 이차, 삼차 알코올이 존재 한다. ex) 2-butanol은 이차 알코올
폴리올 - ethylene glycol, glycerol, etc
에터(ether)
R-O-R\' 구조
알데하이드와 케톤 (aldehydes and ketones)
알테하이드
케톤
카복실산과 에스터 (carboxylic acid and esters)
8. 질소를 포함하는 유기화합물
아민 (amines)
아민은 염기성이다
아미이드 합성
폴리아마이드
라일론

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