기기분석학 IR 8-2. Spectra of Aldehydes and Ketones

소개글

기기분석학 IR 8-2. Spectra of Aldehydes and Ketones에 대한 보고서 자료입니다.

목차

1. 실험날짜 (2011년 9월 20일 화요일)

2. 실험제목
IR 8-2. Spectra of Aldehydes and Ketones

3. 실험목적

4. 실험원리

5. 실험기구 및 시약

6. 실험방법
① Pellet방법
② 액체시료

7. 실험결과
① Benzoic acid
② Benzophenone
③ Acetophenone
(4) Cinnamaldehyde

8. 고찰

본문내용

eak들은 ketone과 구별되며, 특히 2750cm-1 는 다른 aliphatic C-H 와도 구별되는 aldehyde의 특징적인 peak이 된다.
◎ 1460cm-1 에서 CH2의 bending peak는 CH2가 C=O에 직접 붙어 있으면 아주 강한 peak이 되므로 C=O에 바로 CH2가 붙었는지 다른 것에 붙었는지에 대한 구조 증명에 사용된다.
<실제 데이터>
C=O overtone peak가 C=O Conjugation peak의 약 3300부근 약 두배 되는 지점에서 나타나였다.
sp2 =C-H peak는 3060.2와 3023.4 근방에서 나타나였다.
C-H aldehyde peak는 이론상 2850과 2750에서 두 개의 peak를 나타내는데 2815.0과 2737.3에서 두 개의 peak가 나타나였다.
conjugation 된 C=O의 peak는 본래 1715cm-1에서 관찰되어야 하지만 한쪽의 벤젠고리와
C=C 이중결합 C=O 의 이중결합에 의해서 Conjugation effect가 발생하여 원래의 1715보다 더 아래인 frequency에서 나타나게 된다. Cinnamaldehyde의 C=O의 peak는 1687.2에서 나타나였다.
Aromatic C=C결합은 1568.7,1446.1에서 두 개의 peak가 나타났다.
알데하이드 특성 peak C-H bending은 1460cm-에서 관찰 가능한데 실험 결과 1446.1에서 나타났다. Aromatic C=C peak와 Aldehyde 특성 C-H bending peak가 겹쳐 하나의 peak가 나왔음을 알수가있다.
분자내에 있는 C=C 이중결합 peak는 본래 1650에서 peak가 생성되는데 실제 데이터 값은 1617.7에서 나타나 조금 아래로 낮아졌음을 확인할 수 있다.
C=C oop peak는 트랜스 형태이므로 Trans-1,2 의 peak는 이론상 970에서 관찰할 수가 있다. 우리가 한 실험결과는 972.1에서 나타나였다.
Aromatic Hydrocabon으로 기준으로 하면 치환체가 하나 붙어있는 mono 치환체로써
751.4,686.5에서 두 개의 peak가 나타나였다.
8. 고찰
이번 실험은 알데하이드와 케톤류의 시약의 IR흡광도를 측정하는것과, 분자내 Congjugation에 의해서 각각의 IR흡광 peak의 차이점을 알아보는 실험이였다. 각각의 케톤과 알데하이드의 특성 peak 이론값으로는 카복시산은 1710에서 케톤은 1715에서 나타나고 알데하이드는 1725에서 나타나는걸로 되어있다. 하지만 우리가 실험했던 값들은 이 이론값보다 모두 차이가 있었으며 이것은 Congjugaion effect 때문에 달라졌는데 Congjuation effect는 각각 3가지 원인이 있는데 이 원인들은 Electron-withdrawing effect, Resonance effect, Hydrogen bonding이다. 이것에 의해서 각각 peak frequency가 달라졌으며 모두 작게 나왔음을 알수 가 있다. 실제 값들은 benzoic acid 1683, acetophenone 1687, cinnam aldehyde 1683, benzophenone 1650이었다. 각각의 원인을 살펴보면 Benzoic acid는 카복실기와 Aromatic ring 사이에서 Aromatic ring의 resonance의 구조에 의해서 Congjugation이 일어나서 실제 값보다 lower하게 나타났을 거라고 짐작을 할 수가 있다. 그와 비슷한 구조 acetophenone은 benzoic acid와 비슷하게 나왔지만 좀더 higher 부근에 나왔는데 그 이유는 benzoic acid의 수소결합 때문에 좀 더 낮게 나왔을 거라고 생각하고 그리고 또 카복시산의 O-H에 있는 산소 원자가 EWG(Electron-withdrawing effect)에 의해서 C=O의 전자를 잡아당기기 때문에 산소원자가 없는 acetophenone보다 좀더 낮은 진동수에서 관찰할 수 있었음을 알수가 있다.
benzophenone은 C=O 결합사이에 양쪽의 Aromatic ring이 붙어있는데 각각의 Aromatic ring에 의해서 resonance를 더 크게 일으켜 C=O의 peak를 더 낮은 방향으로 나타나게 유발을 일으킨다. 그래서 Aromatic ring이 한 개 붙어있는 acetophenone보다 acetophenone이 좀더 아래쪽에 peak를 나타낸 것으로 으레 짐작을 할 수가 있다. cinnam aldehyde는 Aromatic ring과, C-C 단일결합, C=C 이중결합, C-C 단일결합 C=O 이중결합의 순서로 Congjugation effect가 일어날 수 있는 구조인데 C=O와 Congjugation이 되어있는 C=C는 이들이 서로 파이 전자의 delocalization을 형성하기 때문에 C=O bond는 single bond character가 증가되어 peak를 low frequency로 이동시킨다. 그래서 cinnam aldehyde는 각각의 C=C peak와 C=O peak가 이론값보다 아래쪽으로 나타나있음을 알 수 있다. 그리고 이론적인 오차를 제외하고 다른 오차를 생각해보면 pellet을 만들면서 공기중에 떠다니는 수분에 의해서 분자의 IR흡수 스펙트럼을 방해할수도 있다고 생각했다. KBr은 물에 녹기 때문에 측정해야할 시료peak가 다르게 나왔을수도 있다. 그리고 측정장비를 다루면서 진동 때문에 오차가 생긴것으로도 판단했다. 기기를 올쓰면 peak의 위치가 변하는 경우가 있고 mirror가 습기 때문에 뿌옇게 되어 peak의 위치가 변하는 경우가 있다. 그래서 서적에서는 정밀한 실험을 요할 경우엔 polystyrene film으로 calibration할 필요가 있다고 하는데 우리가 사용한 기기도 많은 사람이 사용하였고 노후가 되었다고 생각을 할수도 있어서 이것에 의해서 오차가 생길 수 있을 수도 있다고 생각을 하였다. 이번실험을 겪어 좀더 많이 공부하고 분자 구조에 대해서 어떤 영향이 미칠 수 있는지를 알아야겠고 이론값과 실제값을 구분할 줄 알고 정확하게 분석을 해야겠다는 마음가짐을 가지게 되었다.

키워드

기기분석학 ir,   실험,   스펙트럼,   컨주게이션,   알데하이드,   케톤,   IR