[실험보고서] 니트로화 - Benzene의 Nitration에 의한 Nitrobenzene합성

본문내용

및 시약/실험방법
실험기구
4구 둥근 플라스크형 반응조
비커
교반기
온도계
마그네틱 바
분별깔데기
환류 냉각기
둥근 플라스크
실험방법
둥근바닥 3구 플라스크에 진한 왕산 35ml(49g)를 담고 플라스크를 흔들면서 천천히 진한 황산 40ml(72g)을 가한다. (이 때, 발열반응이므로 플라스크를 찬물에서 냉각시키면서 혼합한다. - 50℃정도)
벤젠 29ml(72g)을 적하깔때기를 통하여 혼합물을 잘 저어주면서 소량씩 가한다.(이 때 온도를 60℃이상 올리지 말 것.)
혼산을 모두 가한 후에는 환류냉각기를 달고 물중탕 속 60℃에서 40~50분간 잘 저어주면서 가열하여 반응을 완결시킨다.(마그네틱 바를 사용하여 교반)
반응이 끝난 후 반응혼합물을 냉수(증류수) 약 300ml를 널은 비커에 서서히 붓고 혼합물을 잘 저은 후 식히면 니트로벤젠은 오일 상으로 밑에 가라 앉는다.
잘 교반 시킨 후 정치(안정)시킨 다음, 혼합액의 물층(상층)을 조심하여 기울임으로 제거한다. (이 때 니트로벤젠 층이 조금이라도 따라지지 않도록 조심한다.
나머지 니트로벤젠 액을 분별 깔때기에 옮긴 후 같은 부피의 증류수로 잘 흔들어 생성물을 세척하고 정지시키면 두 층으로 분리가 된다.
하층의 니트로벤젠을 다시 분별 깔때기에 넣고 5%의 Na₂CO₃수용액을 조금 가하여 니트로벤젠에 함유된 산을 중화시킨다. - 리트머스 종이로 확인. (CO₂가스가 발생하므로 분별 깔데기의 마개를 열어 주어 내압을 없앤다.)
1구 플라스크에 다시 니트로벤젠을 분리시키고 CaCl₂을 약 2~3g을 넣고 코크마개로 막고 30~40분간 정치하여 두면 니트로벤젠은 거의 황색을 뛴 용액이 만들어진다.
이 용액을 무게를 측정한 비커에 옮겨 무게를 측정한 후 수율을 구한다.
결과 및 고찰
- 고 찰 -
실험 결과에서 발견된 흰색 고체는?
니트로벤젠으로 보여지나, 니트로벤젠은 성질이 노란색의 액체로서 물에 녹지 않는 성질을 가지고 있다. 하지면 이렇게 고체로 된 것으로 보아 다른 합성물이 생긴 것으로 판정된다. 그 이유는 여러 가지 합성되는 과정에서 증류과정을 하지 않았기 때문에 황산과 염화칼슘이 녹이있었기 때문에 이것들과 반응 된 것으로 보인다.
- 결 과 -
실험값
실험 값
비커
52.5g
몰수
질산(HNO₃)
49g(35ml)
0.8444mol
벤젠(CH)
72g(29ml)
0.3263mol
황산(H₂SO₄)
72g(40ml)
0.7504mol
염화칼슘(CaCl₂)
2g
니트로벤젠 이론 값
벤젠(29ml) × 비중(0.879g/mol) = 25.491g
25.491g / 벤젠의 몰질량(78.11g/mol) = 0.3263mol
벤젠의 몰수 (0.3263mol) × 니트로벤젠의 몰질량 (123.1g/mol) = 40.1734g
실험 값
비커
52.5g
혼합용액
29.3g
흰색 고체
4g
실험 수율
실험 값 / 이론 값 × 100
29.3g(혼합용액) / 40.1734g(니트로화 이론값) × 100 = 72.93%
4g(흰색 고체) / 40.1734g(니트로화 이론값) × 100 = 9.96%

키워드

니트로화,   방향족 치환반응,   ▶ 친전자성 방향족 치환반응