유기화학실험 -Nitrobromobenzene 의 제조와 분리

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유기화학실험 -Nitrobromobenzene 의 제조와 분리에 대한 보고서 자료입니다.

본문내용

원래 치환되어 있던 Br이 있기 때문에 NO₂는 특정한 위치에 치환된다. Br은 할로젠기로 Deactivatng group이다. 하지만 할로젠은 특이하게도 Deactivatng group이지만 ortho나 para 지향기로서 작용한다.
Nitrobromobenzene을 제조 시켰을 때 만들어지는 고체와 액체생성물이 각각 o-Nitrobromobenzene인지 또는p-Nitrobromobenzene인지 알아내기 위해 TLC판을 이용하면 된다. 전개용매에는 Hexane : MC = 9 : 1로 챔버에 넣어주고 TLC판에 액체의 Nitrobromobenzene과 고체의 Nitrobromobenzene을 찍어주어 챔버에 넣어 분리를 해준 다음 UV램프로 확인하면 된다.
우리 조가 TLC판을 UV램프에 넣어 확인 한 결과 고체와 액체에 각각 한 개씩의 분리가 일어나야 하는데 각각 두 개씩 총 네 개의 분리가 일어났다. 이것은 TLC판에서 Nitrobromobenzene의 분리가 제대로 일어나지 않은 것이며 이 중에서 ortho와 para를 찾아내야 한다. TLC판의 분리에서 용매는 헥센으로 무극성용매를 사용한다. Nitrobromobenzene에서 ortho는 극성이므로 잘 올라가지 못하고 무극성인 para가 잘 올라가게 된다. 그러므로 TLC판에서 고체는 무극성인 para이며 Rf값이 0.3이 나온다. 액체는 극성인 ortho이며 무극성인 용매에 의해 잘 올라가지 못하게 되고 Rf값이 0.175가 나오게 된다.

Bromobenzene을 Nitration하면 ortho와 para가 형성된다. 이것을 설명하려면 중간체의 공명구조를 그림으로써 알 수 있다.
1)Bromobenzene의 ortho 공격
2)Bromobenzene의 meta 공격
3)Bromobenzene의 para 공격
각각의 중간체의 공명구조를 보면 ortho나 para의 공명구조에서 Br까지 양이온의 비편재화에 도움을 주지만 meta는 양이온의 편재화에 Br이 아무런 도움을 줄 수 없는 것을 볼 수 있다. 그러므로 Bromobenzene은 ortho나 para지향기라고 볼 수 있다.
ortho와 para중에서도 para가 더 안정한 형태이다. 왜냐하면 Br이 벤젠에 붙어 있으므로 Steric effect가 생겨서 Br 바로 옆의 ortho자리보다 멀리 떨어져 있는 para자리에 치환되는 것이 더 안정하다. 하지만 para는 한 자리, ortho는 두 자리나 있기 때문에 그 비율은 거의 비슷하다고 볼 수 있다.
7. 결론
Bromobenzene을 Nitration하여 Nitrobromobenzene을 제조해 보고 분리해 보았다. 고체와 액체의 Rf값은 각각 0.3, 0.175가 나왔고
그 결과 고체는 p-Nitrobromobenzene이고 액체는 o-Nitrobromobenzene이다.
8. 참고문헌
유기화학실험 / 자유아카데미 / 안정수 / p.231~p.239
화학과 대백과 사전 / 세화 / p132 / 05.2.1

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