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벤젠의 나이트로화 반응을 통해 1,3-disnitrobenzene을 제조하고, 반응 메커니즘의 이해와 관련 실험 테크닉을 학습하는 것이었다.
방향족 고리인 벤젠이 진한 황산의 혼합물로 처리하면 나이트로화가 일어난다. 이 반응에서 친전자체는 질산에 양
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Nitraion반응
methyl 3-nitrobenzoate의 합성
실험 목적
► 친전자성 방향족 치환반응의 예로서 nitration 반응을 시도한다.
실험 이론
1. 벤젠
1)Conjugation
2)벤젠의 특성
3)벤젠의 반응
2. EAS(Electrophilic Aromatic Subtitution)
1)
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mol
Methyl
benzoate
C6H5CO2CH3
136.15
-12
198~199
1.094
3.0
24.1
Sulfuric
acid
H2SO4
98.08
-2
327
1.84
7.0
131
Nitric
acid
HNO3
63.01
-42
86
1.49
2.0
47.3
m-Nitro
benzoate
(생성물)
C8H7NO4
181
6. PROCEDURES
<반응>
1. 100ml 이구 둥근 바닥 플라스크에 메틸 벤조에이트 3.00ml (3.28g, 24.1mmol,
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는 피크를 주는 물질을 말 한다. (ex: TMS, tetramethyl silane)
[column 분리 & TLC]
①합성한 2-Nitro bromo benzene oil, 4-Nitro bromo benzene을 CH2Cl2에 각각 녹여 9:1(V)의 Hexane:Chloroform의 용액을 전개 액으로 사용하여 크로마토그래피를 전개시 킨다.(남은 여과액은
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영향을 받는데 반응 매질로는 주로 황산을 쓴다.
-. 니트로화 반응에서의 치환기 위치
니트로화 반응의 용이성은 방향족 고리에 존재하는 치환체들의 성질에 의존하는데 전자를 밀어내는 치환기는 유도 효과에 의해 벤젠고리를 활성화시키
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