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니트로벤젠은 벤젠을 혼산(질산, 황산)으로 처리하여 합성하는 물질로, 아닐린 중간체, 사진화학약품, 용매 등 다양한 용도로 사용된다. 실험에서는 친전자성 방향족 치환반응 중 니트로화 반응을 이용하며, 생성되는 니트로늄 이온(NO₂?)이
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mol
Methyl
benzoate
C6H5CO2CH3
136.15
-12
198~199
1.094
3.0
24.1
Sulfuric
acid
H2SO4
98.08
-2
327
1.84
7.0
131
Nitric
acid
HNO3
63.01
-42
86
1.49
2.0
47.3
m-Nitro
benzoate
(생성물)
C8H7NO4
181
6. PROCEDURES
<반응>
1. 100ml 이구 둥근 바닥 플라스크에 메틸 벤조에이트 3.00ml (3.28g, 24.1mmol,
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는 피크를 주는 물질을 말 한다. (ex: TMS, tetramethyl silane)
[column 분리 & TLC]
①합성한 2-Nitro bromo benzene oil, 4-Nitro bromo benzene을 CH2Cl2에 각각 녹여 9:1(V)의 Hexane:Chloroform의 용액을 전개 액으로 사용하여 크로마토그래피를 전개시 킨다.(남은 여과액은
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영향을 받는데 반응 매질로는 주로 황산을 쓴다.
-. 니트로화 반응에서의 치환기 위치
니트로화 반응의 용이성은 방향족 고리에 존재하는 치환체들의 성질에 의존하는데 전자를 밀어내는 치환기는 유도 효과에 의해 벤젠고리를 활성화시키
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치환 반응의 메커니즘은 2단계이다.
우선, 질산과 황산이 반응하여 나이트로늄 이온을 생성한다.
- 1단계 : 친전자체 첨가 후 공명 안정화가 가능한 탄소 양이온이 생성됨
- 2단계 : 염기에 의해 양성자 제거됨
[그림 4] 벤젠의 나이트로화 반응
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