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제거 반응 vs. 치환 반응
특정한 할로젠화 알킬(이차)와 특정한 Lewis 염기( alkoxide ion) 와의 반응을 기준으로 정해서 체계적으로 조사하는 것이 바람직하다.
이차 할로젠화 알킬과 알콕사이드(alkoxide) 이온 간의 주된 반응은 E2 메커니즘으로
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할로젠화 알킬과 동일한 반응이 일어난다.
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┃ 합성 (Preparation)
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토실산 에스터 (Tosylates) 는 알코올과 p-toluenesulfonyl chloride 을 피리딘 존재하에서 반응시켜
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할로젠이 치환된 탄소에 결합되어 있는 세 개의 치환기의 크기가 증가함에 따라 친핵성 공격이 어려워진다. 할로겐화 메틸이 SN2반응에서 가장반응성이 큰 기질이며, 에틸이나 프로필과 같은 일차 할로젠화 알킬은 그 다음의 반응성을 보인다
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※ 알켄과 알카인의 반응
• 불포화 탄화수소인 알켄과 알카인은 이중결합과 삼중결합에 존재하는 결합이 끊어져 첨가(addition)반응을 한다.
4.1 알켄에 대한 HX의 첨가반응: 할로젠화 수소의 첨가반응
• 알켄에 대한 할로젠산, HX의
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A question...
3차 할로젠화 알킬은 SN2 메커니즘을 통한
치환반응에는 반응성이 매우 낮다.
그러면 이 들이 친핵성 치환반응을 할 수 있을 까?
Yes.
그러나 메커니즘은 SN2와는 다르다. 대표적인 예가 가용매 분해반응이다.
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속도
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