[고분자기초실험 레포트] 아닐린의 합성

소개글

[고분자기초실험 레포트] 아닐린의 합성에 대한 보고서 자료입니다.

목차

Ⅰ. 실험목적

Ⅱ. 실험원리
1) 방향족 아민 화합물
1-1) 아민의 제조방법
1-2) 아미노화 반응
2) Aniline

Ⅲ. 실험기구 및 시약

Ⅳ. 실험과정

Ⅴ. 실험결과

Ⅵ. 고찰
- Nitrobenzene의 환원에서 , Ni(혹은 Pt)+ 환원반응
- 나이트로화 반응 생성물에 NaOH를 과량 사용한 이유
- 아닐린과 나이트로 벤젠의 혼합물을 분리할 때 다른 방법
- 아닐린의 공업적 용도
- 이외의 고찰

Ⅶ. 참고문헌

본문내용

라스크의 안에는 아닐린, 나이트로 벤젠, , , , 등이 있다. 우선 다른 방법으로는 원래 실험 방법인 단순증류를 이용하여 방법이 있다. 증류액으로 물과 아닐린이 검출되는데, 아닐린은 물에 거의 녹지 않아서 층분리가 되어 분리가 가능하다. 이 때 극소량의 물을 완전히 제거해주기 위해 NaCl을 넣어 완전히 분리되도록 해주며 아닐린의 양이 수층보다 너무 적을 경우에는 EA와 MC 같은 물과 분리될 수 있는 추출 용매를 사용하여 후에 추출 용매를 제거해준다.
또 다른 방법으로는 액체-액체 추출이 있다. 나이트로 벤젠의 짝산()보다 강한 산을 넣어주어 양성자를 얻어 나이트로 벤젠의 염기를 이온화가 되어 극성을 가지므로 수층에 들어가게 되어 정제된 아닐린을 얻을 수 있다.
유기 혼합물 중 고정상에 강하게 결합한 성분을 고정상에 존재하고, 약하게 결합한 부분은 이동상을 따라 고정성을 통과하므로 성분의 속도에 의해 분리하는 컬럼 크로마토그래프를 이용한다. 컬럼 크로마토그래피의 실리카 겔은 OH기가 있어서 수소 결합이 가능하다. 따라서 아닐린은 벤젠에 아민기가 치환되어 있기 때문에 수소 결합이 가능해서 실리카 겔에 흡착되어 느리게 이동하고 나이트로 벤젠은 아닐린보다 빠르게 이동하여 분리가 가능하다.
또 다른 방법은 이번 실험처럼 TLC를 이용한다. 물론 같은 시약이 아닌 다른 시약으로 바꾸어서이다.
- 아닐린의 공업적 용도
아닐린은 폴리우레탄의 전구체가 되는 등으로 고분자산업의 중추적 역할을 한다. 포름알데히드와의 축합반응을 통해서 메틸렌디아닐린을 생성한 후 포스겐으로 처리하여 MDI를 만든 후 이를 중합시키면 폴리우레탄이 된다. 또한, 아닐린은 그 자체로도 폴리아닐린을 생성할 수도 있다. 폴리아닐린은 학계에서 엄청나게 연구되었는데, 전기를 통하는 전도성 플라스틱이기 때문이다. 그리고 아닐린은 제약분야에서도 많이 사용되는데, 파라세타몰(타이레놀 (Tyrenol™))이 아닐린을 베이스로 만들어 졌고, 유도체는 해열진통제인 안티헤브린 (아세트아닐리드)이나 술파제로 사용된다. 그 밖에도 아닐린알데히드수지의 원료로도 이용되고 용매나 분석시약으로도 쓰인다.
- 이외의 고찰
TLC 하기 전에 MC를 넣은 이유는 MC가 유기용매로 유기층을 녹여서 수층분리를 도와주기 때문이다. 철 분말을 넣은 이유는 아미노화 반응을 할 때 각 단계에서 전자가 필요한데 이를 공급해준다. 따라서 철 분말은 가 된다. HCl을 넣은 이유는 수소 양이온을 공급해주어서 이며 NaOH는 반응이 끝나고 중화시키기 위해 사용하였다. 반응이 끝나고 NaOH를 넣는 이유는 HCl과 반응을 하면 수소 양이온이 공급이 안돼서 아닐린을 형성할 수 없어서이다.
Ⅶ. 참고문헌
[1] 사이언스올, “방향족 아민”, “아미노화”, https://www.scienceall.com/
[2] 네이버 지식백과, “방향족 아민”, “아닐린”, https://terms.naver.com/
[3] “아민의 제조”, http://bh.knu.ac.kr/~minkye/02_lec_chem/chap9/amin.htm

키워드

방향족 아민 화합물,   아민의 제조방법,   아미노화 반응,   아닐린,   Aniline,   Nitrobenzene