할로겐화 알킬의 가수분해

목차

할로겐화 알킬의 가수분해

1. 목적
2. 이론
3. 실험준비 및 방법
4. 실험결과의 정리
6. 토론 & 오차 원인
7. 결 론
8. 연구 과제

6. 참고문헌

본문내용

H+을 얻는다.
H
｜ .. +
(CH3)3COH + H2O: ↔ (CH3)3COH + H3O:
과량 t-부틸알콜
제 1단계 이온화는 높은 활성화 에너지를 가지며, 전체 과정중에서 느리게 진행되 는 단계이다. 3차 할로겐화 알킬의 C-X시그마 결합을 깨뜨리고 카르보양이온과 할로겐화 이온이 생성되기 위해서는 충분한 에너지가 공급되어야한다. 이 반응에 서 카르보 양이온은 중간체이며 생성된 후에 반응이 진행되어 생성물이 된다. 중 간체는 전이상태가 아니다. 중간체는 정해진 수명을 가지나, 전이상태는 그렇지 않 다. 전이상태의 위치 에너지는 가장 높은 점이나, 중간체는 일시적인 반응 생성물 이고 양쪽 전이상태보다 낮은 위치에너지를 가지나 최종생성물보다는 높은 에너지 를 갖는다.
친핵성 치환반응에 대한 반응속도론적인 연구가 각종 기질에 대해서 실시되어 다음과 같은 사실이 밝혀졌다. 메틸과 같은 1차기질은 2차반응속도식으로 반응한다. tert-부틸과 같은 기타의 3차기질은 1차반응속도식으로 반응한다. 2차기질은 경계선상의 양상, 즉 때로는 2차, 때로는 1차, 흔히는 두 가지의 혼합을 나타낸다.
1935년에 E. D. Hunges와 Chrostopher Ingold경은 반응타수와 상대적 반응성이라는 이 두 가지 사실을 다루어 그위에 친핵성 지방족치환반응의 폭넓은 이론을 확립하였다. 그들의 이론의 요지는 이것이었다. 즉, 친핵성 지방족치환반응은 두 가지 다른 메카니즘에 의해서 진행할 수 있다는 사실이었다. 그들은 이 두 가지 메카니즘을 SN2와 SN1이라고 명명하였다. 기질이 다르면 다른 메카니즘(예컨대 메틸과 같은 것은 SN2로, tert-부틸과 같은 것은 SN1으로)으로 반응을 하기 때문에 다른 반응차수로 반응을 한다.
염화 t-부틸과 히드록시화이온간의 반응은 1차반응속도식에 따라 tert-부틸알코올을 생성한다. 이 때의 속도는 단 한 가지 반응물, 염화 t-부틸만의 농도에만 의존한다.
반응속도가 [OH-]에 무관하다면, 이는 속도를 측정하고 있는 반응에서는 OH-를 포함하고 있지 않음을 의미할 뿐이다.
이와 같은 관찰은 다음과 같은 메카니즘에 부합된다. 염화 t-부틸은 서서리 염화이온과 t-부틸기로부터 유도된 양이온, 즉 카르보양이온으로 해리한다(단계 1). 다음에 카르보양이온은 히드록시화이온과 빠른 속도로 결합하여 t-부틸알코올을 생성한다(단계 2).
전체 반응속도는 카르보양이온을 형성하기 위하며 C - Cl 결합이 서서히 끊어지는 속도에 의해 결정된다. 일단 형성된 카르보양이온을 즉시 반응하여 생성물을 형성한다. 우리들이 실제적으로 속도를 측정하고 있는 단계는 (단계 1)이다. 즉 이 단계는 OH-를 포함하고 있지 않으므로 그 속도는 [OH-]에 의존하지 않는다.
이것이 바로 친핵성 일분자치환반응, 즉 SN1이라고 불리우는 메카니즘이다. 일분자란 용어는 속도결정단계에서 오직 한 분자만이 관여되었기 때문에 사용되었다(필요로 하는 수많은 용매분자들은 여기서 무시되었다).
5) 시료채취량이 반응속도 측정에 미치는 영향에 대해서 설명하여라.
→ 이 실험은 1차 반응이므로 반응 속도식을 다시 한 번 써보면 다음과 같다.
rm r~=~k{C}_{A}~=~k{C}_{A0}(1-X)~={k}_{0}{e}^{-E/RT}{C}_{0}(1-X)
여기서 시료채취량은 초기 농도 Co와 같다고 할 수 있다. 따라서 시료 채취량은 반응 속도와 비례하여 채취량이 많아지면 초기 농도가 높아져 반응속도가 빨라지고, 채취량이 적으면 초기 농도가 낮아져 반응속도가 느려진다. 그러나 만약, 온도와 반응성이 높다면 시료가 너무 빨리 소모되어 반응속도를 측정하기가 어렵다. 반대로 채취량이 많을 경우, 반응속도가 매우 느려서 시간이 많이 소모된다. 이럴 때에는 정확한 반응차수와 메카니즘을 알고자 한다면 많은 양으로 실험을 해야한다.
이렇듯 반응 속도는 온도뿐만 아니라 활성화에너지, 초기농도, 전환율 등에 따라 복합적으로 작용하므로 시료 채취량만으로 속도에 미치는 영향을 나타내기에는 무리가 많고, 또한 시료 채취량은 반응속도에는 영향을 미칠지라도 반응 차수에는 관계가 없다.
6. 참고문헌
·유기화학(제6판). Robert T. Morrison, Robert N. Boyd. 김인규 외 공역. 1993. 희중당 - p194∼208
·화학반응공학(2th ed). H. Scott Fogler. 송승구 외 공역. 1994. 희중당 - p62∼63
·화학반응공학. 설수덕. 대영사 - p54∼56, 70∼71
·분석화학(3th ed.). Daniel C. Harris. 김강진 외 공역. 1994. 자유아카데미 - p256
·유기화학. C. volhart. 탐구당 - p233∼235
·화학공학대사전. 화학공학대사전 편찬위원회. 1995. 집문사. - p644
·Chemical Engineering Kinetic & Reactor Design. Charles G. Hill, Jr. - p27
·화학공학열역학(5th ed.). Smith, Van Ness, Abbott. 대웅. - p638∼641
·Elements of Chemical Reaction Engineering, 3rd Ed., H. Scott Fogler Hall PTR - p.235∼239
·Introduction to Chemical Engineering Thermodynamics, 5ht Ed., McGRAW Hill
J.M.Smith 등 3명 - p.565∼571
·CRC handbook of chemistry and physics 76th, CRC press - p.5∼9, 16, 32
·기기분석화학, 탐구당, 박기채 저 - p.182∼183
·일반화학 5판, 탐구당, James E. Brady - p.645∼646
· Elements of Chemical Reaction Engineering, 3rd Ed., H. Scott Fogler
Hall PTR - p.224∼235
· Organic Chemistry 3rd Ed., Fressenden & Fressenden,
Books/Cole Publishing Company - p.184∼187

키워드

할로겐화 알킬의 가수분해,   할로겐화 알킬,   알킬의 가수분해