알콜의 산화

목차

1.실험제목

2.실험목적

3.실험이론

4.실험장치

5.실험방법

6.참고문헌

본문내용

RF에 영향을 주는 변수들
기껏해야, RF값은 단지 두개의 유효숫자 정도까지 재현성을 갖는다. 몇 개의 전개를 하였을 경우 한 개의 유효숫자가 더 확실한 정밀도를 얻는다고 보는 것이 좋을 것이다. RF의 크기를 결정하는 가장 중요한 인자는 정지상의 두께, 이동상과 정지상의 수분함량, 온도, 전개상자의 이동상 증기의 포화정도, 그리고 시료크기 등이다. 실제로 이러한 변수를 온전하게 조절할 수는 없다. 그러나 이러한 영향은 RF를 상대 머무름 지수 RX로 대치함으로써 부분적으로 개선할 수 있다. 여기서
RX=분석물의 이동거리 / 표준물질의 이동거리
- 표준물질의 이용
시료성분을 시험적으로 확인하는 한가지 방법은 미지시료 중에 존재하리라 예측되는 화학종의 순수한 표준 용액을 시료 물질과 함께 전개판에 점적하는 방법이다. 미지물질의 반점과 표주물질의 반점의 RF 값이 일치하면 시료성분 중의 한 가지가 존재한다는 좋은 증거를 얻게 된다(그림 3-5를 보아라). 하지만 항상 확인 실험이 필요하다. 한 가지 편리한 확인 방법은 다른 발색시약을 이용하면서 다른 새로운 정지상과 이동상을 이용하여 되풀이 실험을 하는 것이다.
그림 3-5 그림 3-6
- 용리방법
분리된 분석 화학종을 긁어내어 녹여서 확인하거나 정량을 하면 존재여부를 확인할 수 있다. 이 때 전개판에 분석물이 차지하고 있는 부분을 면도칼이나 숟가락으로 긁어내어 표면이 매끈한 종이에 모은다. 시험관이나 다른 용기에 옮기고 분석물을 적당한 용매로 녹인 다음 원심분리기나 거름기구를 이용하여 정지상으로부터 분리한다. 그 다음 질량분석법, 핵자기공명법, 적외선분광법 등의 방법으로 확인한다.
- 2차원 평면 크로마토그래피
그림 3-6은 2차원 전개에 의한 아미노산 혼합물의 분리를 보여 준다. 시료는 정사면체 전개판의 한쪽 구석에 점적하고, 전개는 용매 A를 이용하여 위쪽방향으로 진행된다. 그 다음 용매는 증발시켜 제거하고 전개판을 90 회전시킨 다음 용매 B를 이용하여 위쪽으로 전개한다. 용매를 제거한 후에 아미노산의 위치는 아미노산과 반응하여 핑크색이나 자주색 생성물을 만드는 닌히드린을 분무하여 측정한다. 반점은 표준물의 반점의 위치와 비교하여 물질을 확인하느데 이용한다.
*Citronellol
CAS No. : 106-22-9
화학명 : 3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol
성상 : 무색투명한 액체, 인화점 102℃, 알코올, 에테르 등에 잘 용해된다.
용도 : 향, 화장품에 사용되는 향료
원료 : Citronellal 혹은 Geraniol
제법 : Citronellal 또는 Geraniol을 촉매를 사용, 환원하여 제조한다. 본 방법은 최근에 널리 실용화되고 있다.
*피리딘(Pyridine)
화학식 CHN. 벤젠의 -CH단위 1개를 질소원자로 치환한 구조를 가진 화합물. 이러한 구조적 특성 때문에 벤젠처럼 공명(共鳴)이 일어나고 방향족성이 있다. 콜타르에 함유되어 있으며, 콜타르를 묽은 황산으로 처리하면 산에 잘 녹는 성질 때문에 쉽게 분리된다. 합성법은 독일 화학자 A.한치가 만들어냈다. β―케토에스테르나 β―디케톤을 알데히드 및 암모니아와 축합시킨다〔그림 2〕. 무색 액체로 나쁜 냄새가 난다. 화학식량 79.10, 녹는점 -41.8℃, 끓는점 115.50℃, 비중 0.9780(25℃), 굴절률 n1.50920이다. 약한염기성(25℃에서 해리상수 K2.410)을 가지므로 강한산에는 녹으면서 염을 생성한다. 물·에탄올·에테르와 일정한 비율로 혼합된다. 피리딘고리는 비교적 안정하므로 첨가반응 및 치환반응을 일으키지 않는다.
니트로화 반응에 대하여 벤젠보다 더 비활성이며, 고온에서 반응하여 3―니트로피리딘을 만드나 수득률은 좋지 않다. 또한 양이온에 의한 친전자 치환반응은 질소에 대해 메타의 위치에서 일어난다. 피리딘을 과산화수소수로 산화하면, 질소에 산소가 붙은 피리딘―N―옥시드가 된다. 용도는 고무나 도료 등의 용제로 쓰일 뿐만 아니라 합성원료·분석시약으로도 쓰인다. 피리딘의 동족체 피콜린·루티딘 등의 염기도 콜타르에 함유되어 있으므로 이것을 모두 피리딘염기라고 한다. 용도는 염기성 용제로서 화학공업에 널리 쓰일 뿐 아니라, 삼산화크롬 등이 쓰이는 산화반응 용매로서 유기합성에 널리 쓰이고 있다.
4. 실험방법
[Citronellol의 산화]
1차 알코올을 알데히드로 산화시키는 여러 가지 시약 중 Collins reagent를 사용해 본다.
a. 100mL의 둥근 flask에 20mL의 CH2Cl2 용매를 넣고 pyridine 3.6mL를 가한다.
b. 0℃를 유지하면서 CrO3 2.26g을 서서히 가한다.
c. CrO3를 가한 후 Ice bath를 제거한 후 실온에서 20분 동안 더 반응시킨다.
d. Citronellol(560mg)을 3mL의 CH2Cl2에 녹인 후 스포이드를 이용해 서서히 첨가한다.
e. 2시간 동안 더 반응시킨 후 TLC을 이용해서 반응여부를 판별한다.
f. 반응이 완성되면 Celite를 이용해 filter한 후 CH2Cl2(30mL)을 이용해 Celite를 씻어준 다.
g. 합친 CH2Cl2 용액을 2N-HCl를 사용해 두 번 씻고 증류수로 다시 한 번 씻어준 후 MgSO4 를 이용해 건조시킨다.
h. 감압하에서 용매를 제거하여 citronellal을 얻고 수율을 계산한다.
5. 실험장치
a. 기구 : 둥근 flask (100mL), Ice bath, Stirrer
b. 시약 : Citronellol (560mg), Pyridine (3.6mL), 2N-HCl, Celite, TLC plate와 Chamber
6. 참고문헌
- Brown＆Foote, "Organic Chemistry", Saunder College Publishing, 2001(2nd ed.)
- SkoogHoller.Neman,"Principles of Instrumental Analysis",자유아카데미,1992(5ed ed)
- Fessenden, "Organic Chemistry, "Brooks/Cole Publishing Company, 2001 (6th ed.)
- 네이버 백과사전

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