아스피린 합성 실험 보고서 - 유기화학

소개글

아스피린 합성 실험 보고서 - 유기화학에 대한 보고서 자료입니다.

목차

1. 목적

2. 원리
(1) 아스피린
(2) 아스피린 역사
(3) 아스피린의 합성

3. 실험
(1) 실험 시약
(2) 실험 기구
(3) 실험 방법

4. 결과

5. 논의
(1) 이론적 수득률 계산
(2) 아스피린의 수득량이 이론값과 일치하지 않는 이유
(3) 실험 중 물을 가하여 아세트산 무수물을 분해시키는 반응식

6. 고찰

7. 참고문헌

본문내용

기울어있지는 않으므로 아스피린이 가수분해 되어 있는 상태로 존재하는 것도 있었을 것이다. 그것 역시 수득량을 줄이는 오차로 적용될 수 있다.
정리하면 반응하지 않은 잔여 무수 아세트산과, 건조되지 않고 남아있는 수분이 수득량을 늘리는 오차로 작용하였을 것이며, 높은 온도에서 반응이 진행되어 살리실산이 승화된 것과 플라스크벽에 달라 붙어 있어서 긁어내지 못한 아스피린이 있는 것이 수득량을 줄이는 오차로 작용하였을 것이다.
실제로 수득량이 이론치의 83% 인 것으로 보아 수득량을 늘리는 오차보다 수득량을 줄이는 오차가 더 크게 작용했으며, 그 중에서는 높은 온도에서의 반응으로 인한 살리실산의 승화가 가장 큰 원인으로 생각된다.
(3) 실험 중 물을 가하여 아세트산 무수물을 분해시키는 과정이 있다. 이 때 일어나는 변화를 반응식으로 쓰시오.
(CH3CO)2O + H2O 2 CH3COOH
아세트산 무수물은 아세트산 2분자에 물 한 분자가 빠져나간 것으로 물과 반응하면 다시 아세트산 2분자로 분해된다. 아스피린 반응에서 아세트산 무수물은 살리실산과 반응하여 아스피린을 생성하나, 이미 물과 반응하여 분해 된 아세트산은 아스피린과 반응하지 않는다. 그렇기 때문에 반응이 종료된 후에 물을 가하여 아세트산 무수물을 아세트산으로 분해시킨 후 아세트산을 과량의 증류수에 녹여서 아스피린과 분리할 수 있다.
6. 결론
아세틸 살리실산은 살리실산과 무수 아세트산의 에스테르화 반응으로 생기는 화합물이다. 이 물질을 합성한 회사의 상품명을 따서 아스피린이라고 부르며 해열, 진통, 혈전용해 등의 목적으로 쓰인다.
반응 화학식은 아래와 같다.
C7H6O3 + (CH3CO)2O -> C9H8O4 + CH3COOH
1 Salicylic acid + 1 Acetic dehydrate -> 1 Acetyl salicylic acid + 1 Acetic acid
(숫자는 몰수)
본 실험에서는 살리실산 2.5g을 한계반응물로 설정, 과량의 무수 아세트산과 반응시켜 아세틸 살리실산을 합성하였다. 이론적 수득량은 3.26g이며 8조의 실험에서는 2.71g의 아스피린으로 추정되는 화합물을 얻었으며, 수득률은 약 83%이다.
예상되는 오차 원인은 가장 큰 것으로 높은 온도에서의 반응으로 인한 살리실산의 승화이다. 살리실산이 물중탕중 반응에 참여하지 않고 승화됨으로써 이론치보다 적은양의 아스피린 추정 화합물을 얻었다.
7. 참고 문헌
[1]
http://blog.naver.com/luciferin10/40026429889
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[2]
http://www.chemheritage.org/EducationalServices/pharm/asp/images/asp3102.gif
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[3] 일반화학실험, 김은경, 북스힐, 1999, p.p167.
[4]
http://www.columbia.edu/itc/chemistry/chem-cf1500/labpix/images/aspiratorntrap.jpg
.
[5] http://cyimg12.cyworld.nate.com/common/file_down.asp?redirect
=%2Fo37401%2F2006%2F9%2F24%2F95%2Ffiltration%287214%29%2Ejpg.
[6]
http://dicimg.naver.com/100/800/73/374073.jpg
.
[7]
http://100.naver.com/100.nhn?docid=85876
(살리실산),
http://100.naver.com/100.nhn?docid=105072
(아세트산 무수물),
http://100.naver.com/100.nhn?docid=105093
(아세틸 살리실산).

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유기화학,   아스피린,   실험,   보고서