스테로이드란(정의, 명명법, 종류 등)

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본문내용

다. Stigmasterol은 식물에 널리 분포되어 있으며 주로 calabar bean과 콩기름에서 얻어진다. Brassicasterol과 campesterol은 평자씨 기름에서 발견되는 2가의 흔치 않은 식물 스테롤들이다. Campesterol은 연체동물에서도 분리된다.
C) 비타민 D와 이에 관련된 화합물
콜레스테롤이 빛에 의해 활성회되어 구루병 치료제가 된다는 것이 1925년에 Hess와 Steenbock, Black등에 의해 보고되었다. 후에 이러한 현상이 ergosterol과 밀접하게 관련있는 물질을 포함하는 보통의 콜레스테롤에 섞여있는 어떤 물질이 활성화된 결과라는 것이 밝혀졌다. 1935년에는 Windaus등에 의해 7-dehydrocholesterol이 콜레스테롤로부터 합성되었고, 그 이듬해 Boer와 그의 동료들에 의해 콜레스테롤 시료로부터 이 물질이 분리되었다. 그리고 이것이 콜레스테롤과 함께 존재하는 비타민 전구체임이 밝혀졌다.
Bill과 McDonald는 빛을 사용하지 않고 floridin과 유기용매에서 가열하여 콜레스테롤을 구루병 치료제로 활성화시키는 방법을 발견했다. 이 방법에 의해 얻어진 비타민은 후에 Raoul과 그의 동료들에 의해 확인되었다.
D) 이스트 스테롤
Mycosterol(균 스테로이드)의 가장 보편적인 스테롤은 ergosterol인데 이것은 최초에는 맥각ergot에서 분리되었지만 대부분의 균류, 이스트, 지의류, 말류와 야채기름에서도 발견되고 달팽이, 지렁이, 달걀노른자에서도 발견된다.
E) 메틸 스테롤
트리메틸 스테로이드는 과거에는 여섯 개의 이소프렌 단위를 가지고 있는 C화합물이기 때문에 triterpene,들과 함께 고려되었으나 후에 이러한 화합물 중 가장 잘 아렬진 lanosterol의 구조가 밝혀짐에 따라 이들이 5α-cholestane의 기본구조를 가지고 있음이 확인되었다. 트리메틸 스테로이드계의 가장 대표적인 화합물인 lanosterol의 구조적 특성으로는 zymosterol과 같이 이중결합이 C과 C에 있으며 C, C, C 위치에 메틸그룹이 추가된다. 따라서 lanosterol은 4,4,14α-trimethyl-△-cholestadien-β-ol이다.
Lanosterol은 콜레스테롤의 생화학적 합성과정의 중간체이며 이러한 사실이 메틸스테롤을 스테롤과 함께 논의하는 중요한 이유 중의 하나이다. 자연적으로 존재하는 트리메틸스테롤은 고리 D와 곁가지의 입체화학적 성질에 의해 두 계열로 분류된다.
5. 콜산
콜레스테롤의 발견은 최초로 비누화 가능한 동물 지질과 비누화되지 않는 지질을 구분한 Michel Eugene Chevreul에 의해서였다. 이후에 Leopold Gmelin은 소의 담즙의 비누화 후 비누화 되지 않은 부분으로부터 불순물이 섞인 콜산(cholic acid)을 분리해냈다. 이것은 나중에 20개의 담즙산의 한 가지로 밝혀졌다. 또 Hans Fischer는 담석내의 담즙 색소를 조사하다 콜산을 이로부터 분리해 냈고 이를 lithocholic acid라 명명했다. 이 lithocholidc acid는 콜레스테롤처럼 한개의 2차 히드록시 그룹을 가지고 있으며 이의 탄소-산소 비율은 콜레스테롤과 비슷하다. 이러한 사실들은 담즙산(bile acid)이 구조상 sterol과 유사함을 알려준다.
이들의 고리구조는 스테롤의 특징을 보이는데 5개의 탄소 곁가지는 콜레스테롤의 곁가지의 처음 5개의 탄소원자와 구조적으로나 입체화학적으로 일치함을 보인다. 또한 담즙산은 곁가지의 배향과 메틸그룹의 각이 콜레스테롤과 일치하고 B/C와 C/D 고리 연결도 트란스로 일치한다. 그러나 C 위치에서 담즙산이 β-배향인 반면 콜레스테롤은 α-배향의 히드록시기를 가지는 반면 자연계에 존재하는 스테롤은 β-배향의 히드록시기를 갖는다. 따라서 담즙산은 A/B-시스 또는 5β-화합물이다. 이 규칙에서 벗어나는 유일한 화합물은 배설물에서 발견되는 coprostane이다. Coprostane과 cholestane은 cholestanol과 이의 C의 에피머인 Coprostanol의 모체가 되는 탄화수소들이다. Coprostane타입에 속하는 담즙산과 다른 스테로이드들은 본래 정상계열 normal series에 속하는 것으로 분류되고, cholestane 타입의 스테로이드들은 이상계열 allo series로 분류되었지만 지금은 5α와 5β가 더 정확한 표현이다.
※ 참고문헌
* ‘스테로이드 화학’ (김완주,김득준/(주)民音社/1992년7월20일)

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