단당류 [monosaccharide, 單糖類]

목차

단당류
1) 분류:
2) 생물학적으로 중요한 단당류 및 그 유도체
3) 단당류의 구조를 표시하는 방법
4) 입체화학(stereochemisry)
5) 당의 화학적 성질
6) 당유도체

본문내용

omerism
-단당류가 용액 상태로 있을 경우 빛을 통과시키면 단당류에 포함된 부제탄소의 구성에 따라 빛을 회전시키는 광학적 회전 방향이 달라지게 된다.
이 때 빛을 오른쪽으로 회전시키면 우선성(d, +), 왼쪽으로 회전시키면 좌선성(l, -)라고 한다.
- 대부분의 D compound는 우선성이다. : D(+) glucose
예외: D(-) fructose
- racemic(or DL) mixture: 우선성, 좌선성 이성체가 동량 존재할 때 각 이성체의 활성은 서로 상쇄되어 광학적 활성을 나타내지 않게 된다
③epimer
-부제탄소가 여러개일 때, 그 중 한 개의 OH기와 H기의 위치가 바뀐 입체배치를 가지는 이성체를 epimer라고 한다.
-생화학적으로 중요한 glucose의 epimer는 mannose와 galactose이다.
④anomer
-hemiacetal 구조가 형성될 때 새롭게 또 하나의 부제탄소가 생겨나는데, 이 탄소 를 anomeric 탄소라고 부른다.
-glucose: 새로이 부제탄소가 된 1번 탄소의 OH와 가장 큰 번호(가장 멀리 있는) 의 부제탄소의 OH기 방향이 서로 다른 경우를 β-anomer, 같은 방향인 경우를 α-anomer라고 한다.
-fructose: 새로운 부제탄소 2번과 3번 탄소의 OH기가 서로 반대측에 있을 때 α, 같은 방향일 때 β라고 한다.
-mutarotation(변성광): 수용액내에서 단당류는 α-anomer→직선상→β-anomer로 왔다 갔다하면서 H기와 OH기의 위치가 변하게 되는 과정 을 말한다.
glucose의 경우 α-anomer가 33-36%, β-anomer가 63-67%이다.
5) 당의 화학적 성질
1)환원력(당의 산화) : CHO(or CO) → COOH
당의 aldehyde or ketone기는 알칼리 용액중에서 쉽게 산화된다.
이 반응을 할 수 있는 당을 환원당, 그렇지 못하면 비환원당(설탕)이라고 한다.
2)배당체의 형성
-당의 hemiacetal성 OH기는 반응성이 높아 각종 화합물과 반응하여 acetal을 생성한다.
예)methyl glucoside: glucose용액을 끊는 methyl alcohol 속에서 0.5% HCl 촉매로 얻어 진다.
-hemiacetal 부위가 glucose면 glucoside, galactose면 galactoside라고 하며,
이들을 총칭하여 glycoside(배당체)라고 한다.
6) 당유도체
1)amino sugar
당의 알코올기가 아미노기로 치환된 당 유도체
glycoprotien, gangliosides와 monopolysacch의 구성성분이다.
예)glucosamine
2)uronic acid
aldehyde와 carboxyl기를 함게 지니는 당의 유도체를 총칭
예)glucuronic acid, mannuronic acid, galacturonic acid
3)deoxy sugar
당의 알콜기가 치환되어 CH2로 된 것
예: 2-deoxy ribose

키워드

단당류