다이아조화반응과 커플링반응

목차

다이아조화 반응과 커플링 반응
Diazotization and Coupling Reaction


1. 실험목적

2. 이론
　1) 다이아조화반응(Diazotiation)
　2) 커플링 또는 아조 짝지움 (Azo Coupling)

3. 실험장치

4. 실험방법

5.실험결과

6. 논의 및 고찰

본문내용

이용해 반응용액이 05℃ 인지 확인한 후 교반하면서 2N-HCl 2ml3ml을 가한다. 이 때 반응온도가 5℃를 초과하지 않도록 주의한다. (여기까지가 다이아조화합물을 만드는 방법이다)
→얼음중탕으로 냉각하여 0~5로 유지하는 이유는디아조늄은 불안정하며 쉽게 분해 되므로 이것을 방지하기 위한 것이다.
⑥ 또 다른 삼각 flask에 N,N-dimethylaniline 0.4g(10.7mmol)의 무게를 단 후 여기에 2N-HCl 6ml(12mmol) 및 얼음조각을 조금 넣고 녹인다. 잘 녹지 않으면 2N-HCl을 한 방울씩 더 가하여 다 녹인다.→연붉은색으로 변함
⑦ ⑤의 diazonium 용액에 교반하면서 ⑥의 찬 용액을 혼합한다. 10여분 동안 낮은 온도상태(Ice bath 사용)에서 교반을 계속한다.
⑧ ⑦에 25% NaOH 수용액을 서서히 가하여 충분히 염기성이 되도록 하면(25% NaOH 10ml 정도 필요)곧 알칼리염의 깨끗한 결정성 색소가 얻어진다.
→녹색+노랑색을 뛴다(반응이 들가서이다.)
⑨ 위의 용액을 얼마동안 방치한 후 흡인 여과한 후 차가운 소량의 증류수로 한 번 씻어주고 건조시킨 후 수율을 계산한다.
⑩ 만약 더욱 순수한 제품을 얻고자 하면 뜨거운 물로부터 재결정할 수 있다. (1g당 1012ml의 뜨거운 물이 필요함).
5.실험결과
산성
중성
염기성
가한용액
acetic acid
증류수
Na2CO3
색변화
빨강
주황
노랑
메틸오렌지는 산에서 빨강, 중성에서는 주황색, 염기성에서는 노랑색을 나타낸다.
※디아조화(diazotization)
방향족 제일아민의 산성용액으로 저온에서 아초산 나트륨을 반응시켜 디아조늄을 만드는 반응.
ArNH2 + NO2- + 2H+ → ArN2+ + 2H2O (Ar은 아릴기)
※커플링(coupling)
별명 결합[Ⅰ]방향족 디아조늄염은 방향족아민, 방향족 히드록시(페놀, 나프롤) 화합물 및 화합물 등과 용이하게 반응해서 화합물을 생성한다.
R­N2+X- ＋ H­R' → RN ＝ N­R' H+X-
※수율
○ 생성물 질량(2.66-0.88(거름종이)=1.76g)
○ 반응물 질량(0.6g)
○ 생성물 분자량(327.34g)
○ 반응물 분자량(173.19g)
생성물 질량(1.76g)
/
반응물 질량(0.6g)
=
1.55
생성물 분자량(327.34g)
반응물 분자량(173.19g)
H_2N--SO_3H+-N(CH_3)_2
(술파닐산, 분자량173.2)(디메틸아닐린, 분자량121.2)
-> (CH_3)_2-N--N=N--SO_3Na
(메틸오렌지, 분자량 327.34)
6. 논의 및 고찰
이번 실험은 쉬운 것 같으면서도 실험 할 때와 이를 토대로 디아조화와 커플링 반응을 이해하는데는 다소 어려웠던 실험이었던 것 같다.
실험하는 과정에서 색의 변화가 확실한 노랑색으로 가지 않고 녹색빛을 뛰었다. 이유는 반응이 덜 진행되여서 인 것 같다.
오차의 발생요인으로는 감압여과하고 결정에 남아있는 수분을 건조시키는 과정에서 충분한 건조가 되지 않은 것과 실험액의 부피 측정에서의 오차가 있었던 것 같다.

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