유기화학 - Grignard 시약을 이용한 Alcohol의 제조

소개글

유기화학 - Grignard 시약을 이용한 Alcohol의 제조에 대한 보고서 자료입니다.

본문내용

기지 않아 여러 번 시도함.
· Mg를 막자사발에 넣고 흠집을 낼 때 충분한 시간 동안 갈았지만 흠집이 잘 나지 않았을 수 있고, 다음 단계를 수행하기 전에 Mg 표면이 또 산화되었을 수 있어 실험에서 오차의 원인이 되었을 것이다.
· Mg나 그 외 시약의 무게, 부피 등을 잴 때 약간의 오차가 발생했을 수 있다.
· 불순물을 제거하는 Workout 과정에서 실수로 용액 윗부분의 부유층을 일부 버린 것이 오차의 원인으로 작용했을 수 있다.
· 재결정 과정에서 Solvent를 너무 과량으로 넣어 Evaporator를 이용하여 제거하는데 오래 걸려 결정이 잘 생기지 않았다.
· 재결정 과정에서 결정이 생기지 않아 결국 Seeding을 하였는데 이것 또한 오차의 원인으로 작용할 수 있다.
2) 분석, 보충
· Mg를 막자사발에 가는 이유는 표면의 산화피막을 벗겨내고, 표면적을 넓히기 위해서이다.
· Grignard 합성이 모든 일반적인 합성 방법에서 가장 다양한 방법 중의 하나이지만 여기에도 제한점은 있다. 이 제한성의 대부분은 Grignard 시약을 유용한 것으로 만든 친핵체와 염기로서의 이례적인 반응성으로부터 생긴 것이다.
- Grignard 시약은 아주 강력한 염기이다. 실제로 이것은 카르보음이온을 가지고 있다. 그러므로 산성인 수소를 지닌 유기 그룹으로부터 Grignard 시약을 만들 수는 없다. 산성인 수소란 알칸이나 알켄의 수소원자보다 더 산성인 수소를 뜻한다. 예를 들어 -OH, -NH-, -SH, -COH,또는 -SOH그룹을 가진 화합물로부터는 Grignard 시약을 만들 수 없다.
- Grignard 시약은 강력한 친핵체이므로 카르보닐, 에톡시, 니트로, 또는 시아노 그룹을 가진 유기할로겐화물로부터 Grignard 시약을 합성할 수 없다. 이런 종류의 반응을 시도한다면 형성된 Grignard 시약은 단지 미처 반응하지 않은 출발 물질과 반응할 것이다. 이것은 Grignard 시약을 만들 때 알킬 할로겐하물이나 탄소-탄소 이중결합, 내부에 있는 삼중결합, 에테르 결합, 그리고 -NR그룹을 가진 유기 할로겐화물에만 국한되어 있음을 의미한다.
- Grignard 반응은 산성인 화합물에 너무 예민하므로 Grignard 시약을 만들 때 기구에서 습기를 제거하는데 특별히 조심해야 한다. 또한, Grignard 합성을 설계할 때 Grignard 시약이 산성인 그룹을 포함하고 있는 알데히드, 케톤, 그리고 에스테르와 반응하지 않도록 조심해야 한며, 무수 에테르를 용매로 사용해야 한다. 이렇게 하면 Grignard 시약은 간단히 염기로서 산성인 수소와 반응하고 친핵체로써 카르보닐이나 에폭시화물의 탄소와는 반응하지 않는다.
7. 참고
· http://100.naver.com/100.nhn?docid=133492
· 유기화학6판/허태성/自由아카데미/p.615, p.636유
· 유기화학/강상재 외 6명/브레인코리아/p.305~310
· 유기화학실험/양성봉 외 3명/도서출판 대웅/p.65~69, p.225~23
· 조교님이 나눠주신 보고서

키워드

Grignard 시약,   Alcohol의 제조,   재결정의 원리