[유기화학 실험] 09. FRIEDEL-CRAFTS ACYLATION 결과 : aluminum chloride 촉매 존재 하에서 anisole과 acetic anhydride를 반응시켜 acetanisole을 합성해봄으로서 Friedel-Crafts Acylation에 관해 알아보자

소개글

[유기화학 실험] 09. FRIEDEL-CRAFTS ACYLATION 결과 : aluminum chloride 촉매 존재 하에서 anisole과 acetic anhydride를 반응시켜 acetanisole을 합성해봄으로서 Friedel-Crafts Acylation에 관해 알아보자에 대한 보고서 자료입니다.

목차

1. 실험제목
2. 실험목적
3. 실험
3-1. 실험기구 및 시약
3.2. 실험과정
4. 토의 및 고찰
5. 문제
6. 참고문헌

본문내용

용해야 하는데 유기층을 다 분리해내지 못한 경우가 있었을 것이다. 이러한 과정에서 수율이 낮게 나온 거라고 생각한다.
5. 문제
1) AlCl3를 습기로부터 차단시키는 것이 왜 중요하며, 만약 AlCl3가 습기와 반응했을 때 무슨 기체가 발생하는가?
→ AlCl3는 촉매로 사용되는데 무수 AlCl3는 H2O와 만나면 반응하여 HCl을 생성한다. 습기와 만나 반응하게 되면 촉매로서의 기능을 하지 못하게 되므로 습기로부터 차단시키는 것이 중요하다.
AlCl3 + 3H2O → Al(OH)3 + 3HCl
2) 수용액 층에 남아 있는 유기물을 제거하기 위해 CH2Cl2로 수용액층을 추출할 때, 어떤 층이
유기 층인가? (위 또는 아래층)
→ 수용액층을 CH2Cl2로 추출하면 유기물층과 수용액층으로 나뉘게 된다. CH2Cl2는 유기용매로, 수용액층을 CH2Cl2로 세척하여 주면 수용액층에 남아있던 유기물이 CH2Cl2에 녹게 된다. CH2Cl2의 밀도는 1.326g/mL로 물의 밀도보다 크므로 아래층이 유기층이다.
3) 반응물을 가열, 여과, 증류할 때, 발생할 수 있는 문제에 대해 열거하시오.
→ 가열 : 가열을 계속하면 반응물이 증발하여 손실될 수 있다. 또 열을 직접 가하면 물질이 변 할 수 있으므로 중탕을 이용한다.
여과 : 여과를 통해 입자의 크기가 서로 다른 물질을 분리해 내는데 여과지를 선택 할 때 분리 할 물질의 입자 크기를 고려해야 분리를 제대로 할 수 있다.
증류 : 증류시킬 때 반응물이 순수하지 않고 불순물이 섞여있으면 불순물로 인해 증류가 제대 로 일어나지 않을 수 있다.
4) 벤젠과 아세트산/propionic acid 혼합물을 사용하여 Friedel-Crafts acylation 시켰을 때
생성물은 무엇인가?
→ Acetophenone, 1-Phenylpropanone
5) 생성물을 위한 반응기구(mechanism)을 기술하여라.
→ - carbocation 생성
CH3CH2COOH + AlCl3 = CH3CH2COO(AlCl3)H
CH3CH2COO(AlCl3)H = COCH2CH3+HOAlCl3
- 치환
C6H6 + COCH2CH3 = C6H6(COCH2CH3)
C6H6(COCH2CH3) + HOAlCl3 = C6H5(COCH2CH3) + H2O + AlCl3
- 생성물 : C6H5(COCH2CH3)
6. 참고문헌
http://en.wikipedia.org/wiki/Acetanisole

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