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및 수득률
생성된 아스피린
질량(이론값)(g)
3.60g
실제 얻어진 아스피린
질량(실제값)(g)
2.3380
아스피린 수득률(%)
()
64.9
또, 아스피린 정제(재결정)의 실험에서 에틸에테르와 석유 에테르의 역활은 재결정이 잘 되도록 해 주는 것 이다. 에틸에테
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아스피린을 얻을 수 있을 것으로 생각된다. 그렇게 재결정이 되지 못한 아스피린 수용액은 여과장치에서 모두 흘러 버려졌을 것이다.
결론적으로 수율을 높이는 방법은 많은 합성 경험을 통한 적정 냉각증류수의 온도를 알아내는 것과 넣어
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가지 chromatography를 이용할수 있다. 의약품에 많이 이용되는 크로마토그램 방법은 분리도가 높고, 광학 이성질체도 분리가 가능한 HPLC가 많이 이용된다.
재결정 하기 전의 아스피린의 무게를 재었을 때 4.645g으로 이론적 수득량인 5.71g으로 더
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해서는 필요하다. 대다수의 유기분자들처럼 아스피린은 물에서보다는 에탄올에서 더 녹으며, 이러한 두 용매의 혼합물은 재결정할 때 사용한다. 아스피린을 합성함으로써 산과 알코올의 에스테르화 반응을 알아 볼 수 있는데, 흔히 에스테르
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아스피린의 합성은 다음과 같이 나타낼 수 있다.
이 실험에서 합성한 아스피린은 불순물을 포함하고 있기 때문에 그대로 의약품으로 사용할 수는 없고 재결정의 방법으로 정제해야 한다. 순수한 아스피린은 녹는점이 135℃이다.
4. 기구 및
시
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은 다음과 같이 나타낼 수 있다.
<그림 3 : 아스피린의 합성>
이 실험에서 합성한 아스피린은 불순물을 포함하고 있기 때문에 그대로 의약품으로 사용할 수는 없고 재결정의 방법으로 정제해야 한다. 순수한 아스피린은 녹는점이 135℃이
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아스피린을 성공적으로 얻을 수가 있다. 그러나 그러는 대신 순도가 낮은 아스피린을 얻게 되므로 많은 정제과정을 거쳐야 하는 불편함이 있을 것이다.
이 때 사용되는 가장 강력한 방법이 재결정이며 이 방법은 주로 고체의 혼합물을 분리
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되면서 역반응이 일어난다. 역반응이 일어 나면 정반응이 덜 되므로 아스피린이 조금 덜 생성된다. 따라서 아세트산에 물 을 제거한 초산무수물을 반응시키는 것이다.
석유 에테르: 재결정용매의 역할은 재결정이 잘 되도록 해 주는 것이다.
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재결정을 빨리 하기 위해 얼음물에 담그는 것이다.
이번 실험에서 제조 된 아스피린은 100% 순수한 아스피린이 아니기 때문에 사용해서는 안될 것이다.
5. REFERENCE
- 최신일반화학실험, 배준현외 5명, 동화기술, 2001, p245 ~ 247
- 표준일반화학실험
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아스피린 합성반응
대부분의 에스테르는 자연적으로 생성되며 꽃, 식물, 과일의 냄새와 맛을 내는 원인이 있다. 또 어떤 것들은 페인트, 광택제나 액체 아교와 같은 생성물에 대한 용매로서 공업적으로 사용된다. 에스테르는 알코올을 유기산
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