유기화학 기출문제(1996.12~2001.12)

목차

유기화학 기출문제(1996.12~2001.12)

본문내용

2월 시행) (3점)
8. 다음은 알켄의 반응에 관한 것이다. (1996년 12월 시행)
(1) 2-methylpropene과 HCl의 반응은 3차 carbocation 중간체를 거쳐서 두 단계로 진행된다. 반 응 메카니즘을 쓰시오. (1점)
(2) 위 반응의 두 번째 단계에 대한 반응에너지 도표(energy diagram)를 그리고, Hammond 가설 을 이용하여 전이상태의 구조를 설명하시오. (1점)
(3) 위 반응의 생성물을 80% 에탄올 수용액에서 반응시키면 어떤 종류의 반응이 일어나는지 설명 하시오. (1점)
(4) 1,3-butadiene과 HBr의 반응에서 반응온도에 따른 생성물 A와 B의 비율은 다음과 같다. 생성 물 A, B의 화학식을 쓰고, 이러한 실험 결과가 얻어진 이유를 반응에너지 도표로 설명하시오. (1.5점)
온도
A(%)
B(%)
0℃
71
29
40℃
15
85
9. 이중결합이 1개 포함되어 있는 어떤 알켄 11.2g에 염소를 첨가시켜 디클로로알칸을 만들었다. 이 반응에는 2.7℃, 2atm의 염소기체 2.46ℓ가 소모되었다. 다음 물음에 답하시오. (단, 염소의 원자량은 35.5이며, 계산에 의한 답은 계산 과정을 쓰시오.) (1997년 12월 시행)
(1) 이 알켄과 반응한 염소의 질량은 몇 g인가? (2점)
[풀이와 답]
(2) 이 알켄의 분자식을 구하시오. (2점)
[풀이와 답]
(3) 문항(2)에서 구한 알켄의 분자식을 갖는 물질의 구조 이성질체의 구조식을 모두 그리시오.
(2점)
[답]
10. NaBr이 C2H5OH에 잘 녹지 않아, 오랫동안 환류(reflux)를 시켰으나 예상되는 생성물인 C2H5Br을 얻을 수 없었다. 그러나 역반응인 C2H5Br의 가수분해(hydrolysis)는 쉽게 일어났다. 다음 물음에 답하시오.(2000년 12월 시행) (총 3점)
· 위에 서술한 내용의 반응식을 쓰시오.(1점)
· C2H5Br을 얻기 위해 NaBr 대신 사용하여야 하는 화합물을 제시하고, 그 반응의 메커니즘을 쓰 시오.(2점)
11. 다음 유기합성 반응에 대한 물음에 답하시오.(총 4점) (1999년 12월 시행)
(1) 벤젠으로부터 메타와 파라 브로모 니트로벤젠(m-, p-bromonitrobezene)을 합성하고자 한다. 다음 반응식을 완성하시오.(2점)
(2) 알켄에 브롬화수소를 반응시켜 브롬화알칸의 이성질체를 합성하고자 한다. 다음 반응식을 완성 하시오.(2점)
12. 다음 반응에서 생성되는 주 생성물을 제시하시오. (4점) (2001년 12월 시행)
A : B :
C : D :
13. 다음은 벤젠 유도체들의 합성 경로를 나타낸 것이다. (1996년 12월 시행)
(1) (A)에서 (E)에 해당하는 화합물을 쓰시오. (2.5점)
A :
B :
C :
D :
E :
(2) 벤젠에서 C6H5Br이 생성되는 반응의 메카니즘을 쓰시오. (1점)
(3) 페놀의 니트로화 반응에서 치환기의 지향성을 설명하시오.
14. 다음 반응에서 생성되는 주생성물을 제시하시오. (2001년 12월 시행) (3점)

키워드

유기화학,   염소화,   반응,   분자식,   브롬화수소,   브롬화알칸