아스피린의 합성

목차

(1)목적, 원리
(2) 시약 조사
(3) 실험 과정
(4) Data & Result
(5) Discussion
(6)Reference

본문내용

의 반응 메카니즘>
- ①과정처럼; 살리실산의 페놀성 -OH기의 산소원자의 비공유전자쌍이 무수아세트산의 두 카르보닐그룹 중 어느 하나를 무작위적으로 공격을 하면, 공격한쪽의 카르보닐 그룹의 탄소-산소 사이의 이중결합이 깨지며 살리실산과 가교를 해서 ②의 반응 중간체가 된다. 이때, ③과정; 인산의 수소원자가 촉매역할로... 페놀성 -OH기의 수소원자가 떨어져나가고, 인산의 수소원자가 카르보닐그룹이었던 산소원자에 가서 붙게 된다. 이와동시에 공격당한 카르보닐 그룹의 탄소로부터 이웃하고 있던 산소원자가 전기음성도가 크기 때문에 전자를 끌어당기게 되고 ④과정의; 결국 공격당한 카르보닐그룹의 탄소와 이웃 산소간의 결합이 끊어지게 되서 아세트산이온 한 분자가 떨어져나간다. 그리고 카르보닐그룹의 산소의 비공유전자쌍은 다시 탄소 쪽으로 내려와 이중결합을 형성하게 된다. 마지막으로 처음에 카르보닐그룹에 달라붙었던 인산의 수소원자가 떨어져 나가며 인산은 촉매로서의 역할을 끝맺게 되며, ⑤과정의; 페놀성-OH기의 떨어져나간 수소원자이온이 아세트산 이온에 가서 결합을 형성하며 반응이 종결된다. 결국 살리실산 한 분자와 무수아세트산 한 분자가 인산촉매로 반응해서 아스피린 한 분자와 아세트산 한 분자가 생성되게 된다.
<미반응 아세트산 무수물과 물과 방응 메카니즘>
- 아세트산무수물은 끓는점이 140.0℃ 이고, 아세트산은 끓는점이 117℃이다. 아세트산무수물은 물에는 약 2.7% 녹아 서서히 반응하여 아세트산이 된다. 하지만 이 반응은 산이 존재하면 촉진된다. 이번 실험에서 인산이라는 촉매제는 아세트산무수물이 아세트산으로 분해되는 반응에도 촉매로서의 역할을 하는 것 같다. 아세트산무수물은 강한 염기와 반응하여 아세트산염이 만들어지는데 여기서 강한 염기를 대신하는 것이 바로 물분자의 산소원자이다.(OH-) 반응은 위와 보는바와 같이 아마도 위의 메카니즘에 따라서 진행될 것이다. 물분자의 산소원자의 비공유 전자쌍이 아세트산 무수물의 카르보닐그룹의 탄소 원자를 공격하고, 중간체를 형성한 다음 인산 촉매제에 의해서, 급격히 아세트산으로 분해 되기 시작한다. 이렇게 생성된 아세트산은 분해과정에서 나오는 급격한 반응열과 물중탕에 의한 열에 의해 뜨거운 증기로서 삼각플라스크 안에서 증발하는 것이다.
(6)Reference
- 네이버 지식 in
- 화학 홈페이지 http://147.46.41.146/~chemlab/exp/exp2-7.htm

키워드

에스테르화 반응,   유기 합성을 통하여 아스피린을 얻는 실험,   아스피린 합성법,   살리실산과 아세트산 무수물과의 반응 메카니즘,   미반응 아세트산 무수물과 물과 방응 메카니즘