유기화학 - 메틸벤조에이트 합성

소개글

유기화학 - 메틸벤조에이트 합성에 대한 보고서 자료입니다.

목차

Contents ................................................................................................................

Figures & Tables...............................................................................................

Abstract ................................................................................................................

1.Introduction .....................................................................................................

1.1 실험 이론 ..................................................................................................................
1.1.1 에스터 ...................................................................................................................
1.1.2. 에스터화 반응(Esterification) ........................................................................
1.1.3. 얇은막 크로마토그래피 ...................................................................................
1.1.4. 방향족 화합물과 UV .....................................................................................

1.2. 실험목적 ...................................................................................................................

2. Experiment .....................................................................................................

2.1 실험 기구 ..................................................................................................................

2.2 실험 방법 ..................................................................................................................

2.3 실험 시 유의사항 ....................................................................................................

3. Results & Discussion ...............................................................................

3.1 Raw Data .................................................................................................................
3.1.1 Raw Data ......,,....................................................................................................

3.2 Result Data ..............................................................................................................
3.2.1 실험 관찰 ...........................................................................................................
3.2.2 수율 .....................................................................................................................

3.3. Discusion ................................................................................................................

4. Conclusion ......................................................................................................

Reference .............................................................................................................

본문내용

넘게 줄어든 것을 알 수 있었다. 또한 생성물인 Methyl benzoate을 나타내는 spot은 조금씩 커졌다.
Figure5. TLC판을 통한 반응 전개
③ 관찰3
환류시작 후 2시간 동안 반응 한 후에 용액을 TLC에 찍어 UV램프로 확인한 결과 반응이 완전히 진행되어 벤조산이 없어진 것을 알 수 있었다. TLC판에는 벤조산의 이동상은 없어지고 Methyl benzoate을 나타내는 spot만이 크게 남았다.
④ 관찰4
포화과정 중 층 분리가 잘 되지 않아서 고체 염화소듐을(NaCl)을 너무 많이 넣다가 더 이상 포화되지 않고 그대로 가라앉는 현상이 발생하였다. 이로 인해서 수율에 오차가 발생하였을 것이다. 또한 층 분리가 잘 되게 하기 위해서 다이에틸 에테르(diethyl ether)를 더 첨가한 후 교반을 시킨뒤 기다리자 점차 수층과 유기층의 층 경계가 뚜렷하게 나타났다.
Figure6. 수층과 유기층의 분리
⑤ 관찰5
분리한 유기층에 스포이드를 이용하여 탄산수소나트륨 용액(NaHCO3)을 조금 씩 넣어가면서 리트머스 종이로 pH를 확인하였다. 리트머스를 이용하여 pH가 8인 녹색을 나타낼 때 까지 탄산수소나트륨 용액을 넣었다.
⑥ 관찰6
Table2. 수득량
둥근플라스크 초기 무게(g)
감암 증류 후 둥근플라스크 무게 + 생성물량(g)
생성물량
160.479
164.581
4.102
Table2는 수율을 계산 하는데 필요한 값으로 실제 수득량을 산출 하는데 필요한 값으로 감압증류 후 둥근 플라스크와 생성물의 무게에서 둥근 플라스크의 초기 무게의 차를 통해서 생성물량을 산출해내었다.
Table3. 수율
이론 수득량(g)
실제 수득량(g)
수율 %
5.569
4.102
73.658
Table3은 실험 결과로부터 산출해낸 이론 수득량과 실제 수득량 그리고 수율 값을 표로 나타낸 것이다.
3.2.2. 수율
①
②
③
3.3. Discussion
이번 실험의 목표는 벤조산(Benzoic acid)을 산 촉매 하에서 메탄올(Methanol)과 반응시켜 메틸 벤조에이트(Methyl benzoate)를 합성하는데 있었다. 또한 실험을 관찰하면서 원리를 이해하고, 에스터화 반응에 의해 합성된 생성물에 대한 수율 즉, 메틸 벤조에이트의 수율을 산출해 해는 것이었다.
이 때문에 실험하는 과정에서 오차를 최대한 줄이는 것이 오차를 줄이고 최대한의 수율을 산출할 수 있다고 생각하였다. 하지만 그것이 쉽지만은 않았다.
처음 반응 전 벤조산5g과 메탄올40mg 그리고 진한 황산1.1ml로 혼합용액을 만든 후 TLC판을 통해 반응 후 용액과 비교할 자료로 사용하기 위해서 채취하는 과정에서 먼저 오차가 발생하였다. 채취한 시료량이 많은 양은 아니지만 적지 않은 오차가 발생하였을 것이다. 또한 용액을 교반 하는 과정에서도 날아가버리게 되면서도 수율에 오차가 발생하였을 것이다.
이 후에도 반응이 완료된 용액에 고체 염화소듐(NaCl)을 포화 시키는 과정에서도 염화소듐이 많이 들어가서 밑바닥에 가라앉는 현상이 발생하였고 이로인하여 층을 분리하는 과정에서도 오차가 발생하였을 것이다. 또 이과정중에서 좀 더 효과적인 층 분리를 위해서 물과 다이에틸 에테르를 더 첨가하였기 때문에 오차가 있었을 것이다.
또 층 분리하는 과정에서 분별 깔때기의 마개를 닫은 상태로 분리하다가 분별깔때기 내부에 차있던 압력에 의해서 갑자기 용액이 빠져나와버려서 오차가 발생하였을 것이다. 게다가 층 분리시킴에 있어서 지속시간이 길수록 층 분리가 더 잘되지만 시간 관계상 빠르게 층 분리를 시키는 과정에 있어서도 오차가 발생하였을 것이다.
이 외에도 여러 가지 실험적 변수에 의해서 오차가 발생하였을 거라 생각하지만 생성물에 대한 수율이 73%로 낮지 않은 값이 산출 되어 어느 정도 실험이 잘 되었다고 생각한다.
4.Conclusion
최초 벤조산(Benzoic acid) 5g과 메탄올 40ml를 넣고, 진한 황산 1.1ml를 천천히 가한 후, 환류를 시켰다. 환류를 시키면서 최초 환류가 시작된 시간을 기점으로 반응시간을 20분 간격으로 TLC판을 이용하여 반응을 확인하였고, 총6번 즉 2시간 동안 반응을 시키자 TLC판을 통하여 벤조산이 반응하여 TLC판에 이동상이 점차 사라지고 메틸벤조에이트를 나타내는 spot만이 남은 것을 확인하여 반응이 완료된 것을 알 수 있었다. 그리고 벤조산의 반응을 촉진시키기 위해서 메탄올을 추가 첨가시켰다.
이 후 반응이 완료된 용액에 물과 다이에틸 에테르 35ml를 가하고 교반을 시키면서 고체염화소듐으로 용액을 포화시켰다. 이 후 분별깔때기를 이용하여 수층을 빼내고 유기층만을 분리해냈다. 분리한 유기층에 물을 가한 후 흔들어서 섞은 후 기다리자 다시 층이 생겼고 다시 수층을 빼내고 유기층 100ml를 삼각플라스크에 받아냈다. 받아낸 유기층에 포화 탄산수소나트륨 용액을 pH가 8이 될 때까지 넣고 교반을 시킨 후 다시 분별 깔때기를 이용하여 유기층을 받아냈다. 또 받아낸 유기층에 포화 염화소듐 용액 30ml를 가한 후 흔들어서 섞은 뒤 기다리자 층이 생겼고 유기층을 분리하였다.
이 후 둥근바닥 플라스크의 무게를 측정하자 160.479g이었고, 둥근바닥 플라스크에 분리한 유기층을 담고 Lotary evaporator를 이용하여 감압증류 시킨 후 생성물이 담긴 둥근바닥 플라스크의 무게를 측정하자 164.581g이었다. 이 값을 통하여 생성물의 무게가 4.102g인 것을 알 수 있었다.
따라서 실제 수득량은 4.102g 이고, 이론 수득량은 5.569g이므로 수율 산출식, 수율=(실제 수득량/이론 수득량)×100을 통하여 실험 결과 73.658%의 수율을 산출 할 수 있었다.
실험적 변수들에 의해서 오차가 발생하여 수율이 90%에도 못 미쳤지만 73%라는 낮지 않은 수율이 나와서 어느 정도는 만족스러운 실험결과였다.
Reference
[1] 유기화학 제9판, SolomonsFryhle 저, 이창규한인숙 역, 자유아카데미, p.605～688
[2] 유기화학실험, 양성봉이주연이재인지기환 저, 도서출판 대웅, p.65～69
[3] 실험유기화학, 윤용진 저, 자유아카데미, p.99～103

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메틸벤조에이트 합성,   에스터,   얇은막 크로마토그래피