아렌디아조늄 염의 치환반응

목차

◎ 디아조늄 염을 이용하는 합성

◎ Sandmeyer 반응:디아조늄 그룹이 -Cl, -Br 혹은 -CN으로 치화하는 반응

◎ -I에 의한 치환반응

◎ -F에 의한 치환반응

◎ -OH에 의한 치환반응

◎ -H에 의한 치환반응. 디아조화반응에 의한 탈아민화반응

본문내용

의 합성에서 볼 수 있다.
m-브로모톨루엔은 톨루엔을 직접 브롬화반응시키거나 브로모벤젠을 Fridel-Crafts 알킬화 반응시켜서 얻을 수 없다. 왜냐하면 두 반응 모두 o-와 p-브로모톨루엔을 생성하기 때문이다.(CH3-와 Br-은 둘 다 ortho-para 지향기이기 때문이다). 그러나 p-톨루이딘(톨루엔을 니트로화 시킨 다음 para이성질체를 분리하고 니트로 그룹을 환원시켜 만든 것)으로 시작하면 위에 보인 순서의 반응을 수행하여 m-브로모톨루엔을 좋은 수율로 만들 수 있다. 첫 번째 단계인 p-톨루이딘의 N-아세틸 유도체를 합성하는 것은 아미노 그룹의 활성 효과를 줄이기 위해서 하는 것이다(그렇지 않으면 두 ortho 위치가 다 브롬화 될 것이다). 나중에 아세틸
그룹을 가수분해로 제거한다.

키워드

디아조늄