카보닐 축합반응(Carbonyl Condensation)

소개글

카보닐 축합반응(Carbonyl Condensation)에 대한 보고서 자료입니다.

목차

카보닐 축합반응(Carbonyl Condensation)


Ⅰ. 서론
　가. 이중결합으로부터 기인된 카보닐 화합물의 화학적 특성
　　(1) 친핵성 첨가반응
　　(2) 친핵성 아실 치환반응
　나. 카보닐 α자리의 산도
　다. 엔올 음이온의 반응
　라. 카보닐 축합반응 : 알돌반응

본문내용

올 유도체가 형성되기보다는 α치환 카보닐 화합물이 만들어진다.
α탄소 알킬화 반응은 카보닐 화합물의 탄소사슬을 연장시키는데 큰 도움을 준다. 말론산 에스터 합성법(maolnic ester synthesis)가 대표적인 예이다.
말론산 에스터는 1,3-dione 형태이기 때문에 α수소의 산도가 높은 편이다. 따라서 알콕사이드를 염기로 사용하면 엔올 음이온이 만들어지고, 여기에 알킬 할라이드를 넣어주면 반응이 일어난다.
치환된 말론산 에스터에 산을 가하고 가열해주면 가수분해가 일어나 1,1-dicarboxylic acid가 형성되고 고리형 중간체를 거쳐 이산화탄소기체가 빠져나와 diol이 만들어진다. tautomerization을 거치면 최종적으로 알킬화가 된 카복실산이 얻어진다. 탈카복실화 과정은 기체가 만들어지기 때문에 엔트로피적으로 매우 유리한 반응이기 때문에 선호되는 반응이다.
라. 카보닐 축합반응 : 알돌반응
지금까지의 내용인 카보닐 화합물이 친전자체로 작용할 수 있고, 강염기 조건에서는 친핵체로 작용할 수 있다는 것이었다. 즉, 카보닐 화합물은 친전자체, 친핵체 모두의 성격을 가지고 있다. 따라서 카보닐 화합물 사이에서 전자를 주고받는 반응이 가능하다. 이것이 바로 카보닐 축합반응이다.
한 종류의 카보닐 화합물에 염기를 첨가하면 엔올 음이온이 만들어진다. 엔올 음이온이 친핵체로 작용하고, 원래의 카보닐 화합물이 친전자체로 작용하여 반응이 일어나면 최종산물인 β-하이드록시 카보닐 화합물이 만들어진다. 카이랄 센터가 생기는 경우 반응물이 광학 비활성이기 때문에 반드시 라세미 혼합물이 형성된다.
두 가지의 카보닐 화합물의 혼합물에서도 알돌반응이 일어난다. 하지만 이때 친핵체가 되는 카보닐 화합물이 무엇이 되느냐에 따라 최종 산물이 달라지는데 이를 혼성 알돌반응이라 한다. 하지만 한 카보닐 화합물을 엔올 음이온이 만들어질 수 없게끔 만들면 한 가지 생성물만 만들어진다. 이는 본 프로젝트에서 보고자하는 반응이다.
알돌 생성물에 α수소가 있을 경우 염기촉매 또는 산촉매에 의해 탈수반응이 일어난다.
알돌 생성물의 탈수반응은 E1cb 메커니즘으로 진행되며 생성물은 엔온이다. 엔온은 컨쥬게이션 화합물이기 때문에 열역학적으로 매우 안정하며 약간의 염기나 산이 존재해도 쉽게 탈수가 일어난다. 따라서 알돌 반응은 일반적으로 탈수까지 진행되며 알돌에서 반응을 끝내려면 온도를 낮추거나 상대적으로 약한 염기를 사용해야 한다.

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