Suzuki reaction을 이용한 합성과정 레포트

소개글

Suzuki reaction을 이용한 합성과정 레포트에 대한 보고서 자료입니다.

목차

1. 연구실습의 필요성
2. 연구실습의 목표
3. 연구실습의 방법
4. 연구실습의 내용 및 결과
5. 연구실습의 고찰
6. 참고문헌

본문내용

ion을 이용한 Rhodanthpyrones의 전구물질 합성.
Result : 16 : 91 % (179 mg) 얻음.
17 : 96 % (152 mg) 얻음.
Step4. 전구물질의 deprotection을 이용한 Rhodanthpyrones의 합성.
Result : Rhodanthpyrone A : 98 % (62 mg) 얻음.
Rhodanthpyrone B : 100 % (54 mg) 얻음.
5. 연구실습의 고찰
원하는 RhodanthpyroneA와 RhodanthpyroneB를 합성해 내기 위하여 총 4단계의 방법에 따라 합성을 해보았다. 1단계 과정인 알코올기의 보호과정은 이미 3학년 때 합성학과 유기화학에서 배운 시약인 TIPSCl을 이용하여 OH(hydroxyl기)기를 OTIPS로 치환하는 과정을 직접 수행해보았다. 이는 친핵성 치환반응으로 Sn2과정으로 진행되는 단순한 과정이긴 하지만 실제 실험을 할 때는 OTIPSCl이 대기중의 물과 반응하여 원하는 물질이 나오지 않을 수 있기 때문에 주변에 수분이 적은 비가오지 않는 맑은 날 수행하여야 하는 단계이다. 그렇기 때문에 우리는 1단계부터 하루정도 기다렸다가 실험을 진행해야 하였다. 2단계 과정은 Boronic acid를 합성해 내기 위한 실험으로 trimethyl borate를 사용하여 할로젠 원소인 Br을 Borate로 치환하는 Boration과정이다. 우리는 Suzuki reaction에 필요한 Boronic acid를 구매 가능한 Bromophenol로부터 합성하였다.
이 단계 역시 수용액 상태가 아닌 THF용매 상태에서 진행하는 과정으로 주변의 수분이 침입하지 않도록 조심스럽게 진행하였다. 2단계 까지 우리는 4일이라는 시간이 걸렸다. 그 동안 우리가 배웠던 유기화학적 개념을 다시한 번 복습해 보면서 실험에 임하였다. 그 후 3단계 시험은 이번 반응의 핵심으로 볼 수 있는 Suzuki Reaction 과정이었다. 2단계 까지 수득률이 70%정도로 그다지 높지 않은 결과를 얻었기 때문에, 우리는 3단계 시험에서 조금 더 신중하게 실험을 수행하였다. Pd 촉매를 통해 이론상으로만 배웠던 coupling반응을 진행시켰다. 탄소간의 연결은 고분자 화합물 합성의 핵심이 되는 단계로 정말 획기적인 반응이라 생각한다. 3단계 결과물은 90%의 높은 결과를 얻을 수 있었다. 마지막 4단계에서는 보호되었던 알코올 작용기인 OTIPS기를 원래의 OH(hydroxyl기)기로 deprotection하는 과정을 실험하였다. 마지막 단계는 역시 어렵지 않은 과정으로 가열하여 deprotection하는 과정이다. 각각의 단계별로 우리는 물질들의 NMR peak를 통해서 정확하게 물질이 합성되었는지 확인하여 수득률을 구해보았다. 최종적으로 RhodanthpyroneA는 98%, RhodanthpyroneB는 100%의 높은 수득률을 얻어낼 수 있었다.
이러한 약리활성을 갖는 작용기를 추출해내는 과정이 있기 때문에 다양한 약물들이 합성되어져 나올 수 있을 것이라는 생각으로 실험에 임하였다. 우리가 합성한 Rhodanthpyrone 화합물을 활용한 후속 연구를 통하여 새로운 생리활성이 규명되기를 기대해 본다.
6. 참고문헌
[1] Liu Y, Rakotondraibe LH, Brodie PJ, Wiley JD, Cassera MB, Miller JS, Ratovoson F, Rakotobe E, Rasamison VE, Kinston DG (2015) Antimalarial 5,6-dihydro-α-pyrones from Cryptocarya rigidifolia: related bycyclic tetrahydro-α-pyrones are artifacts1. J.Nat.Prod., 78, 1330-1338
[2] Zhang J, Jiang Y, Cao Y, Liu J, Zheng D, Chen X, Han L, Jiang C, Huaung X (2013) Violapyrones A-G, α-pyrone derivatives from streptomyces violascens isolated from hylobates hoolock feces. J. Nat. Prod., 76, 2126-2130
[3] Kim RK, Suh Y, Lim EJ, Yoo KC, Lee GH, Cui YH, Son A, Hwang E, Udiin N, Yi JM, Kang SG, Lee SJ (2013) A novel 2-pyrone derivative, BHP, impedes oncogenic KRAS-driven malignant progression in breast cancer. Cancer Lett. 331. 49-59.
[4] Goel A, Taneja G, Raqhuvanshi A, Kant R, Maulik PR. (2013) Diversity-oriented general protocol for the synthesis of privileged oxygen scaffolds pyrones, coumarins, benzocoumarins and naphthocoumarins. Org. Biomol. Chem., 11, 5239-5253
[5] Dias LC, Kuroishi PK, de lucca EC. Jr. (2015) The total synthesis of (-)-cryptocaryol A. Org. Biomol. Chem, 13, 3575-3584.
[6] Yao HQ, Wu LH, Chou GX, Liu Q, Wang ZT. (2015) Two rare α-pyrone(=2H-pyran-2-one) derivatives from Gentiana rhodantha FRANCHET Helv. Chim. Acia, 98, 657-662
[7] Xu M, Zhang M, Wang D, Yang CR, Zhang YJ (2011) Phenolic compounds from the whole plants of Gentiana rhodantha (Gentianaceae). Chem. Biodivers, 8, 1891-1900.

키워드

Suzuki reaction,   합성학,   유기화학