[유기화학 실험] 08. p니트로아닐린(p-nitroaniline)의 제조 결과 : 이번 실험은 방향족 니트로화반응(aromatic nitration)과 화학적 중간체로서의 디아조늄염(diazonium salt)을 관찰해 보는데 그 목적이 있다

소개글

[유기화학 실험] 08. p니트로아닐린(p-nitroaniline)의 제조 결과 : 이번 실험은 방향족 니트로화반응(aromatic nitration)과 화학적 중간체로서의 디아조늄염(diazonium salt)을 관찰해 보는데 그 목적이 있다에 대한 보고서 자료입니다.

목차

1. 실험제목
2. 실험목적
3. 실험
4. 토의 및 고찰
5. 문제
6. 참고문헌

본문내용

중성이나 염기성에는 녹지 않는 p-니트로아닐린을 고체로 얻어낼 수 있다.
실험 과정 중 재결정과 여과를 여러 번 행해줌에 따라 시간이 매우 많이 걸렸다. 시간이 오래 걸린만큼 끝까지 제대로 해서 생성물을 얻어낼 수 있었다. 여과과정을 여러번 해주면서 생성물이 많이 버려진 것 같다. 그래서 수율이 낮은 것 같다. 또한 결정이 생겼을 때 비이커에 고체가 많이 붙어있었는데 잘 떨어지지 않아서 다 떼어내지 못하고 떼어낸 것만 가지고 실험을 하여서 수율이 낮아진 것 같다. 또한 여과 전 재결정을 위해 냉장고에 생성물을 넣어두었는데 그 과정 중 시간도 없고 많이 지치기도 하여 재결정 하는 시간을 좀 줄였다. 이 과정에서 온도가 충분히 내려가지 않아 고체로 석출되지 않은 생성물도 있었을 것이고 제대로 재결정이 되지 않은 생성물이 있었을 것이다. 이 때문에 또 수율은 낮아졌을 것이라고 판단된다.
5. 문제
1) 아세트아닐라이드(acetanilide)에 질산 첨가시에 반드시 조금씩 첨가해야 하는 이유는 무엇인가?
위의 토의 및 고찰에서도 언급했다시피 질산은 반응성이 매우 커서 폭발성이 매우 큰 위험한 물질이기 때문에 반드시 조금씩 첨가해주어서 조금씩 반응을 시켜주어야 한다.
2) 가수분해 혼합물에 수산화나트륨 수용액을 넣는 이유는 무엇인가?
수산화나트륨을 넣어주기 전 혼합물은 산성을 띄고 있다. p-니트로아닐린은 약염기성 물질인데 높은 온도의 산성에서 잘 녹고 염기성에서는 고체로 석출되는데 수산화나트륨을 넣어주며 중화반응을 일으킴으로서 염기성을 만들기 위함이다.
3) 아닐린(aniline)을 직접 니트로화하면 어떻게 될 것인가 예측해 보아라.
실험을 통하여 얻으려고 하는 물질이 para위치에 NO2가 붙은 p-니트로아닐린이다. 아닐린을 직접 니트로화하게 되면 다른 위치에서 NO2가 붙을 수 있게 되므로 p-니트로아닐린의 수율이 더욱 낮아질 수 있다.
4) 이 실험과정에서 이성체의 생성은 없는가? 있다면 어느 과정에서 제거 되는가?
실험 과정에서 p-니트로아닐린 이외에 o-니트로아닐린도 생성되게 된다. 하지만 o-니트로아닐린은 에탄올로 녹인 후 재결정하는 과정에서 제거되게 되어 결국에는 p-니트로아닐린만 얻을 수 있다.
5) 에탄올로 재결정후 염산을 넣는 이유는 무엇인가
에탄올로 녹여 재결정한 후 얻어지는 물질은 p-니트로아세트아닐라이드()이다. p-니트로아세트아닐라이드에 염산을 첨가하여 반응시키면 p-니트로아닐린을 얻을 수 있다.
6. 참고문헌
http://www.hanhonggroup.com/ir/ir_en/B17217.html
http://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_103-84-4_1HNMR.htm
http://www.chegg.com/homework-help/questions-and-answers/i-know-p-nitroaniline-help-identify-groups-q1487346
http://classes.kvcc.edu/chm230/IR%20Spectrum%20of%20nitroanilines.pdf

키워드

p니트로아닐린의 제조,   유기화학,   니트로아닐린,   p니트로아닐린,   p 니트로아닐린,   p-nitroaniline,   니트로화반응,   p-니트로아닐린 제조 결과